2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yloxy)-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yloxy)-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-5-[(2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-yl)oxy]pyran-4-one；2-(hydroxymethyl)-5-[(2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-yl)oxy]pyran-4-one
• 化学式: C₉H₁₂NO₆P
• 分子量: 261.171
• InChiKey: JMYBXTKVPFDGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yloxy)-pyran-4-one 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到5-[(3-aminopropyl)phosphinooxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-[(3-Aminopropyl)phosphinooxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one as a Novel Whitening Agent.

  摘要：

  一种稳定形式的曲酸衍生物，5-[(3-氨基丙基)膦酸氧]-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮（Kojyl-APPA），以良好产率合成。研究了Kojyl-APPA对酪氨酸酶活性和黑色素合成的影响。Kojyl-APPA在原位显示出酪氨酸酶抑制作用（30%），但在体外没有抑制作用。Kojyl-APPA在处理24小时后显著抑制正常人黑素细胞中的酪氨酸酶活性。这意味着Kojyl-APPA不是酪氨酸酶本身的直接抑制剂，而是在细胞内通过酶促转化为其潜在抑制剂曲酸。此外，Kojyl-APPA使黑色素瘤细胞中的黑色素含量降低至对照组的75%，并在正常人黑素细胞中使新黑色素合成减少至对照组的43%。与曲酸相比，其穿透皮肤的能力增加了约8倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.113
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2-chloro-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide 在 TEA 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yloxy)-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-[(3-Aminopropyl)phosphinooxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one as a Novel Whitening Agent.

  摘要：

  一种稳定形式的曲酸衍生物，5-[(3-氨基丙基)膦酸氧]-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮（Kojyl-APPA），以良好产率合成。研究了Kojyl-APPA对酪氨酸酶活性和黑色素合成的影响。Kojyl-APPA在原位显示出酪氨酸酶抑制作用（30%），但在体外没有抑制作用。Kojyl-APPA在处理24小时后显著抑制正常人黑素细胞中的酪氨酸酶活性。这意味着Kojyl-APPA不是酪氨酸酶本身的直接抑制剂，而是在细胞内通过酶促转化为其潜在抑制剂曲酸。此外，Kojyl-APPA使黑色素瘤细胞中的黑色素含量降低至对照组的75%，并在正常人黑素细胞中使新黑色素合成减少至对照组的43%。与曲酸相比，其穿透皮肤的能力增加了约8倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.113

文献信息

• Development of 5-[(3-Aminopropyl)phosphinooxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one as a Novel Whitening Agent.
  作者：Duck Hee Kim、Jae-Sung Hwang、Heung Soo Baek、Kil-Joong Kim、Byeong Gon Lee、Ihseop Chang、Hak Hee Kang、Ok Sub Lee

  DOI：10.1248/cpb.51.113

  日期：——

  A stable derivative of kojic acid, 5-[(3-aminopropyl)phosphinooxy]-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one (Kojyl-APPA), was synthesized in good yield. The effects of Kojyl-APPA on tyrosinase activity and melanin synthesis were investigated. Kojyl-APPA showed tyrosinase inhibition effect (30%) in situ, but not in vitro. Kojyl-APPA inhibited tyrosinase activity significantly at 24 h after treatment in normal human melanocytes. It means that Kojyl-APPA is not a direct inhibitor of tyrosinase itself, but it is converted to a potential inhibitor kojic acid enzymatically in cells. In addition, Kojyl-APPA decreased melanin content to 75% of control in melanoma cells and decreased neomelanin synthesis to 43% of control in normal human melanocytes. Its permeation through skin increased by about 8 times as compared with kojic acid.

  一种稳定形式的曲酸衍生物，5-[(3-氨基丙基)膦酸氧]-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮（Kojyl-APPA），以良好产率合成。研究了Kojyl-APPA对酪氨酸酶活性和黑色素合成的影响。Kojyl-APPA在原位显示出酪氨酸酶抑制作用（30%），但在体外没有抑制作用。Kojyl-APPA在处理24小时后显著抑制正常人黑素细胞中的酪氨酸酶活性。这意味着Kojyl-APPA不是酪氨酸酶本身的直接抑制剂，而是在细胞内通过酶促转化为其潜在抑制剂曲酸。此外，Kojyl-APPA使黑色素瘤细胞中的黑色素含量降低至对照组的75%，并在正常人黑素细胞中使新黑色素合成减少至对照组的43%。与曲酸相比，其穿透皮肤的能力增加了约8倍。