(R)-2-(diphenylmethyl)amino-2-(1-naphthyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(diphenylmethyl)amino-2-(1-naphthyl)acetonitrile
• 英文别名: (R)-(diphenylmethyl)amino-(1-naphthyl)acetonitrile；D-N-benzhydryl-α-(1-naphthyl)glycine nitrile；(2R)-2-(benzhydrylamino)-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: LQOSDFZNYSAOCO-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(diphenylmethyl)amino-2-(1-naphthyl)acetonitrile 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-Amino-2-(naphthalen-1-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称斯特雷克反应的光学活性芳基甘氨酸的实用合成。

  摘要：

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.098
• 作为产物：
  描述：

  (Benzhydryl-amino)-naphthalen-1-yl-acetonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到(R)-2-(diphenylmethyl)amino-2-(1-naphthyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基酸在Strecker型合成中通过自身手性中间体α-氨基腈的不对称诱导和扩增进行自我复制

  摘要：

  自我复制是生命的基本特征之一，因此，生物相关的手性对映体富集化合物可以促进自身产生的化学反应是一种...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190116

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Amino Nitriles from <i>N</i>-Benzhydryl Imines and HCN with a Chiral Bicyclic Guanidine as Catalyst
  作者：E. J. Corey、Michael J. Grogan

  DOI：10.1021/ol990623l

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] A novel catalytic enantioselective Strecker synthesis of chiral alpha-amino nitriles and alpha-amino acids is described and analyzed with regard to the possible mechanistic basis for stereoselectivity. Key features of the enantioselective process include (1) the use of the chiral bicyclic guanidine 1 as catalyst and (2) the use of the N-benzhydryl substituent on the imine substrate

  描述和分析了手性α-氨基腈和α-氨基酸的新型催化对映选择性Strecker合成方法，并分析了立体选择性的可能机理。对映选择性方法的关键特征包括（1）使用手性双环胍1作为催化剂和（2）在亚胺底物上使用N-苯甲酰基取代基。
• A highly enantioselective Strecker reaction catalyzed by titanium-N-salicyl-β-aminoalcohol complexes
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.097

  日期：2004.11

  evaluated as ligands for catalytic asymmetric Strecker reactions. N-Benzhydrylaldimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes reacted with TMSCN in the presence of 10 mol% of Ti-1 complex to give the Strecker products in excellent yields and in up to >98% ee. The presence of a protic additive is essential to ensure good conversion and reaction rate. The reaction conditions are simple and the stereochemical

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。
• Chirally and Chemically Reversible Strecker Reaction
  作者：Yutaro Machida、Yudai Tanaka、Yuya Masuda、Aya Kimura、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1039/d3sc00359k

  日期：——

  In the pursuit of a credible mechanism for the abiotic synthesis of α-amino acids, solid-state asymmetric Strecker/retro-Strecker reactions have been demonstrated. Asymmetric addition of cyanide to enantiomorphic crystals of achiral imines proceeded to produce enantioenriched aminonitriles. Moreover, dehydrocyanation of enantioenriched aminonitriles gave chiral crystals of achiral imines stereoselectively

  在寻求 α-氨基酸非生物合成的可靠机制时，已经证明了固态不对称 Strecker/retro-Strecker 反应。将氰化物不对称加成到非手性亚胺的对映体晶体中，可生成富含对映体的氨基腈。此外，对映体富集的氨基腈的脱氢氰化立体选择性地得到非手性亚胺的手性晶体。据我们所知，我们首次发现合成中间体亚胺和氨基腈在反应序列（包括 HCN 加成和消除）中的立体转化。因此，可逆的Strecker反应有望成为手性起源研究的热点。
• A new approach to enantioselective cyanation of imines with Et2AlCN
  作者：Shuichi Nakamura、Naoki Sato、Masashige Sugimoto、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.040

  日期：2004.5

  An enantioselective Strecker-type reaction of imines with Et2AlCN in the presence of chiral additives has been examined. The enantioselectivity varied depending on the substituents of the imino group as well as the chiral additives used. Thus, alpha-aminonitriles were obtained in good yields with good en antioselectivities in the reaction of N-benzylidenebenzhydrylamine with Et2AlCN and BINOL. The reaction with excess BINOL gave the aminonitrile with reversed configuration. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.