¹³C₄-furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ¹³C₄-furan
• 英文别名: (2,3,4,5-13C4)furan
• 化学式: C₄H₄O
• 分子量: 72.0312
• InChiKey: YLQBMQCUIZJEEH-JCDJMFQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 ¹³C₄-furan 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以71%的产率得到[U-13C5]-2-呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  [13C5]和[羰基-14C]-5-氯呋喃-2-羧酸的合成

  摘要：

  标记化合物及其制备方法的清单不断增加，但仍需要开发更多的生物相关化合物的构建模块。呋喃在生物活性分子中经常遇到，并且在文献中发现了标记呋喃的良好合成。我们需要一种相对不常见的标记呋喃，5-氯-2-呋喃酸，用于标记为 C-13 和 C-14 的调查工作。[13C4]呋喃的锂阴离子用 13CO2 羧化，然后用二氯碘酸苄基三甲基铵氯化，得到中等产率和高纯度的目标化合物。然后用未标记的呋喃和 14CO2 重复相同的程序，得到[羰基-14C]-5-氯呋喃-2-羧酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1829
• 作为产物：
  描述：

  [13C₄]cis-2-butene-1,4-diol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以44%的产率得到¹³C₄-furan
  参考文献：
  名称：

  [13C4]呋喃的合成

  摘要：

  呋喃是实验动物的肝脏毒物和致癌物。体内代谢和机理研究需要 [13C4] 呋喃。它由市售的 [13C3] 炔丙醇和 [13C] 多聚甲醛分五步制备。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.904

文献信息

• Synthesis of [13C4]furan
  作者：Choua C. Vu、Lisa A. Peterson

  DOI：10.1002/jlcr.904

  日期：2005.2

  Furan is a liver toxicant and carcinogen in laboratory animals. [13C4]Furan was required for in vivo metabolism and mechanistic studies. It was prepared in five steps from commercially available [13C3]propargyl alcohol and [13C]paraformaldehyde. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  呋喃是实验动物的肝脏毒物和致癌物。体内代谢和机理研究需要 [13C4] 呋喃。它由市售的 [13C3] 炔丙醇和 [13C] 多聚甲醛分五步制备。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Formation of Furan and Methylfuran by Maillard-Type Reactions in Model Systems and Food
  作者：Anita Limacher、Josef Kerler、Tomas Davidek、Frank Schmalzried、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf800268t

  日期：2008.5.1

  The formation of furan and 2-methylfuran was studied in model systems based on sugars and selected amino acids. Both compounds were preferably formed under roasting conditions in closed systems yielding up to 330 micromol of furan and 260 micromol of 2-methylfuran per mol of precursor. The amounts obtained under pressure cooking conditions were much lower, usually below 20 micromol/mol, except for

  在基于糖和选定氨基酸的模型系统中研究了呋喃和2-甲基呋喃的形成。两种化合物优选在封闭条件下的焙烧条件下形成，每摩尔前体产生高达330微摩尔的呋喃和260微摩尔的2-甲基呋喃。在压力蒸煮条件下获得的量要低得多，通常低于20微摩尔/摩尔，除了2-呋喃醛可产生70-100微摩尔/摩尔的呋喃。标记研究表明两种呋喃的两个主要形成途径：（i）来自完整糖骨架和（ii）通过反应性C（2）和/或C（3）片段的重组。在没有氨基酸的烘烤条件下，呋喃主要由完整的糖骨架形成。甲酸和乙酸被确定为糖降解的副产物，表示从己糖中分离出C（1）和/或C（2）单元。丙氨酸，苏氨酸或丝氨酸的存在通过C（2）片段如乙醛和乙醇醛的重组促进了呋喃的形成，乙醛和乙醇醛可能来源于糖和氨基酸。在水溶液中，糖片段的重组产生了大约一半的呋喃。2-甲基呋喃优选在氨基酸存在下通过C（2）和C（3）片段与丙醛作为关键中间体苏氨酸的Strecker醛的
• Synthesis and spectroscopic characterization of ¹³C₄‐labeled 4‐cyano‐2‐oxobutyraldehyde semicarbazone: A metabolite of nitrofurazone
  作者：Anuradha Singh、David J. Smith、Gary D. Strahan、Steven J. Lehotay

  DOI：10.1002/jlcr.4077

  日期：2024.1

  Nitrofurazone usage in food‐producing animals is prohibited in most countries, including the United States. Regulatory agencies regularly monitor its use in domestic, export/import animals' food products by measuring the semicarbazide (SEM) metabolite as a biomarker of nitrofurazone exposure. However, the use of SEM is controversial because it is also produced in food naturally and thus gives false positive results. A cyano‐metabolite, 4‐cyano‐2‐oxobutyraldehyde semicarbazone (COBS), is proposed as an alternate specific marker of nitrofurazone to distinguish nitrofurazone from treated or untreated animals. A synthetic method was developed to produce COBS via metallic hydrogenation of nitrofurazone. The product was isolated and characterized by one‐ and two‐dimensional nuclear magnetic spectroscopy (NMR) experiments, Fourier‐transform infrared spectroscopy (FT‐IR), and mass spectrometry. The developed synthetic procedure was further extended to synthesize isotopically labeled 4‐[¹³C]‐cyano‐2‐oxo‐ [2, 3, 4‐¹³C₃]‐butyraldehyde semicarbazone. Labeled COBS is useful as an internal standard for its quantification in food‐producing animals. Thus, the developed method provides a possibility for its commercial synthesis to procure COBS. This is the first synthesis of the alternate specific marker metabolite of nitrofurazone for possible usage in regulatory analysis to solve a real‐world problem.

  包括美国在内的大多数国家都禁止在食用动物中使用硝基呋喃酮。监管机构定期监测国内和进出口动物食品中硝基呋喃类药物的使用情况，方法是测量作为硝基呋喃类药物暴露生物标志物的半缩醛（SEM）代谢物。然而，使用 SEM 存在争议，因为食物中也会自然产生 SEM，因此会产生假阳性结果。有人提出了一种氰基代谢物，即 4-氰基-2-氧代丁醛缩氨基脲（COBS），作为硝呋酮的另一种特异性标记物，以区分硝呋酮处理过或未处理过的动物。通过对硝基呋喃酮进行金属氢化，开发出了一种生产 COBS 的合成方法。通过一维和二维核磁共振（NMR）实验、傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和质谱分析，分离并鉴定了产物。所开发的合成程序进一步扩展到合成同位素标记的 4-[13C]-cyano-2-oxo- [2, 3, 4-13C3]-butyraldehyde semicarbazone。标记的 COBS 可作为内标，用于定量检测食用动物中 COBS 的含量。因此，所开发的方法为商业合成 COBS 提供了可能。这是首次合成亚硝基呋喃酮的替代特异性标记代谢物，可用于监管分析，解决实际问题。
• Synthesis of [13C5] and [carbonyl-14C]-5-chlorofuran-2-carboxylic acid
  作者：Peter N. Dorff、Mark E. Powell、Charles S. Elmore

  DOI：10.1002/jlcr.1829

  日期：2011.3

  biologically relevant compounds need to be developed. Furans are frequently encountered in bioactive molecules, and a good synthesis of labeled furan is found in the literature. We required a relatively uncommon labeled furan, 5-chloro-2-furoic acid, for investigative work labeled with C-13 and C-14. Carboxylation of the lithium anion of [13C4]furan with 13CO2 followed by chlorination using benzyltrimethylammonium

  标记化合物及其制备方法的清单不断增加，但仍需要开发更多的生物相关化合物的构建模块。呋喃在生物活性分子中经常遇到，并且在文献中发现了标记呋喃的良好合成。我们需要一种相对不常见的标记呋喃，5-氯-2-呋喃酸，用于标记为 C-13 和 C-14 的调查工作。[13C4]呋喃的锂阴离子用 13CO2 羧化，然后用二氯碘酸苄基三甲基铵氯化，得到中等产率和高纯度的目标化合物。然后用未标记的呋喃和 14CO2 重复相同的程序，得到[羰基-14C]-5-氯呋喃-2-羧酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Perfect and Defective ¹³C-Furan-Derived Nanothreads from Modest-Pressure Synthesis Analyzed by ¹³C NMR
  作者：Bryan S. Matsuura、Steven Huss、Zhaoxi Zheng、Shichen Yuan、Tao Wang、Bo Chen、John V. Badding、Dirk Trauner、Elizabeth Elacqua、Adri C. T. van Duin、Vincent H. Crespi、Klaus Schmidt-Rohr

  DOI：10.1021/jacs.1c03671

  日期：2021.6.30

  Alkenes accounted for 18% of the CH moieties, while trapped, unreacted furan made up 7%. Two-dimensional (2D) 13C–13C and 1H–13C NMR identified 12% of all carbon in asymmetric O—CH═CH—CH—CH— and 24% in symmetric O—CH—CH═CH—CH— rings. While the former represented defects or chain ends, some of the latter appeared to form repeating thread segments. Around 10% of carbon atoms were found in highly ordered

  通过先进的固态核磁共振研究了13 C 4 -呋喃缓慢压缩产生的纳米线的分子结构。光谱编辑显示，>95% 的碳原子与一个氢 (CH) 键合，并且有 2–4% CH 2 、0.6% C=O 和 <0 id=176>3 基团。烯烃占 CH 部分的 18%，而被捕获、未反应的呋喃占 7%。二维 (2D) 13 C– 13 C 和1 H– 13 C NMR 鉴定出 12% 的碳位于不对称 O-CH=CH-CH-CH- 中，24% 位于对称 O-CH-CH=CH-CH 中——戒指。前者代表缺陷或链端，而后者中的一些似乎形成重复的螺纹段。大约 10% 的碳原子存在于高度有序、完全饱和的纳米线段中。异常缓慢的13 C 自旋交换与完美螺纹段之外的位点记录了至少 14 个键的长度；完美线程信号的小宽度也意味着相当长的规则结构。完美螺纹中的碳经历了相对较慢的自旋晶格弛豫，表明与其他螺纹的自旋交换较慢且运动幅度较