2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)-ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)-ethanamine
• 英文别名: 2-[4-(1-Methyl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-ethylamine；2-[4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₂H₂₆N₄
• 分子量: 226.365
• InChiKey: OABRGIQGQBMAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 、 2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)-ethanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-(2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)ethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于哌嗪的化合物与人源化铁蛋白缀合作为癌细胞中 siRNA 的递送系统

  摘要：

  小干扰 RNA (siRNA) 的基因表达调控有望通过选择性基因沉默来治疗多种疾病。然而，基于核酸的疗法的成功临床应用需要新的递送选择。在此，为了实现带负电荷的 siRNA 双链体的有效递送，“人源化”嵌合古菌铁蛋白 (HumAfFt) 的内腔专门用新型阳离子哌嗪基化合物 (PA) 进行装饰。通过将这些刚性棒状胺与硫醇反应试剂偶联，可以在正确位于 HumAfFt 内部的拓扑选择的半胱氨酸残基上有效地进行化学选择性缀合。探索了 PAs-HumAfFt 通过在许多癌细胞中过度表达的人转铁蛋白受体 (TfR1) 承载和递送 siRNA 分子的能力。与传统转染方法相比，这些系统允许将 siRNA 递送至 HeLa、HepG2 和 MCF-7 癌细胞中，并改善对 3-磷酸甘油醛脱氢酶 (GAPDH) 基因表达的沉默效果，并为多功能 siRNA 递送提供有前景的 TfR1 靶向系统到治疗应用。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00137
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)acetamide 在 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于哌嗪的化合物与人源化铁蛋白缀合作为癌细胞中 siRNA 的递送系统

  摘要：

  小干扰 RNA (siRNA) 的基因表达调控有望通过选择性基因沉默来治疗多种疾病。然而，基于核酸的疗法的成功临床应用需要新的递送选择。在此，为了实现带负电荷的 siRNA 双链体的有效递送，“人源化”嵌合古菌铁蛋白 (HumAfFt) 的内腔专门用新型阳离子哌嗪基化合物 (PA) 进行装饰。通过将这些刚性棒状胺与硫醇反应试剂偶联，可以在正确位于 HumAfFt 内部的拓扑选择的半胱氨酸残基上有效地进行化学选择性缀合。探索了 PAs-HumAfFt 通过在许多癌细胞中过度表达的人转铁蛋白受体 (TfR1) 承载和递送 siRNA 分子的能力。与传统转染方法相比，这些系统允许将 siRNA 递送至 HeLa、HepG2 和 MCF-7 癌细胞中，并改善对 3-磷酸甘油醛脱氢酶 (GAPDH) 基因表达的沉默效果，并为多功能 siRNA 递送提供有前景的 TfR1 靶向系统到治疗应用。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00137