2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)-ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)-ethanamine
• 英文别名: 2-[4-(1-Methyl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-ethylamine；2-[4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₂H₂₆N₄
• 分子量: 226.365
• InChiKey: OABRGIQGQBMAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 、 2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)-ethanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-(2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)ethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于哌嗪的化合物与人源化铁蛋白缀合作为癌细胞中 siRNA 的递送系统

  摘要：

  小干扰 RNA (siRNA) 的基因表达调控有望通过选择性基因沉默来治疗多种疾病。然而，基于核酸的疗法的成功临床应用需要新的递送选择。在此，为了实现带负电荷的 siRNA 双链体的有效递送，“人源化”嵌合古菌铁蛋白 (HumAfFt) 的内腔专门用新型阳离子哌嗪基化合物 (PA) 进行装饰。通过将这些刚性棒状胺与硫醇反应试剂偶联，可以在正确位于 HumAfFt 内部的拓扑选择的半胱氨酸残基上有效地进行化学选择性缀合。探索了 PAs-HumAfFt 通过在许多癌细胞中过度表达的人转铁蛋白受体 (TfR1) 承载和递送 siRNA 分子的能力。与传统转染方法相比，这些系统允许将 siRNA 递送至 HeLa、HepG2 和 MCF-7 癌细胞中，并改善对 3-磷酸甘油醛脱氢酶 (GAPDH) 基因表达的沉默效果，并为多功能 siRNA 递送提供有前景的 TfR1 靶向系统到治疗应用。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00137
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)acetamide 在 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-(1-methylpiperidin-4-yl)piperazin-1-yl)-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于哌嗪的化合物与人源化铁蛋白缀合作为癌细胞中 siRNA 的递送系统

  摘要：

  小干扰 RNA (siRNA) 的基因表达调控有望通过选择性基因沉默来治疗多种疾病。然而，基于核酸的疗法的成功临床应用需要新的递送选择。在此，为了实现带负电荷的 siRNA 双链体的有效递送，“人源化”嵌合古菌铁蛋白 (HumAfFt) 的内腔专门用新型阳离子哌嗪基化合物 (PA) 进行装饰。通过将这些刚性棒状胺与硫醇反应试剂偶联，可以在正确位于 HumAfFt 内部的拓扑选择的半胱氨酸残基上有效地进行化学选择性缀合。探索了 PAs-HumAfFt 通过在许多癌细胞中过度表达的人转铁蛋白受体 (TfR1) 承载和递送 siRNA 分子的能力。与传统转染方法相比，这些系统允许将 siRNA 递送至 HeLa、HepG2 和 MCF-7 癌细胞中，并改善对 3-磷酸甘油醛脱氢酶 (GAPDH) 基因表达的沉默效果，并为多功能 siRNA 递送提供有前景的 TfR1 靶向系统到治疗应用。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00137

文献信息

• Design and Synthesis of Piperazine-Based Compounds Conjugated to Humanized Ferritin as Delivery System of siRNA in Cancer Cells
  作者：Natalia Pediconi、Francesca Ghirga、Cristina Del Plato、Giovanna Peruzzi、Constantinos M. Athanassopoulos、Mattia Mori、Maria Elisa Crestoni、Davide Corinti、Franco Ugozzoli、Chiara Massera、Alessandro Arcovito、Bruno Botta、Alberto Boffi、Deborah Quaglio、Paola Baiocco

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00137

  日期：2021.6.16

  of PAs-HumAfFt to host and deliver siRNA molecules through human transferrin receptor (TfR1), overexpressed in many cancer cells, was explored. These systems allowed siRNA delivery into HeLa, HepG2, and MCF-7 cancer cells with improved silencing effect on glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH) gene expression with respect to traditional transfection methodologies and provided a promising TfR1-targeting

  小干扰 RNA (siRNA) 的基因表达调控有望通过选择性基因沉默来治疗多种疾病。然而，基于核酸的疗法的成功临床应用需要新的递送选择。在此，为了实现带负电荷的 siRNA 双链体的有效递送，“人源化”嵌合古菌铁蛋白 (HumAfFt) 的内腔专门用新型阳离子哌嗪基化合物 (PA) 进行装饰。通过将这些刚性棒状胺与硫醇反应试剂偶联，可以在正确位于 HumAfFt 内部的拓扑选择的半胱氨酸残基上有效地进行化学选择性缀合。探索了 PAs-HumAfFt 通过在许多癌细胞中过度表达的人转铁蛋白受体 (TfR1) 承载和递送 siRNA 分子的能力。与传统转染方法相比，这些系统允许将 siRNA 递送至 HeLa、HepG2 和 MCF-7 癌细胞中，并改善对 3-磷酸甘油醛脱氢酶 (GAPDH) 基因表达的沉默效果，并为多功能 siRNA 递送提供有前景的 TfR1 靶向系统到治疗应用。