2-methyl-oct-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-oct-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-methyloct-3-enenitrile
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: YQBBAHOBLAPNIJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propenyl-hexanenitrile 、 2-methyl-oct-3-enenitrile 、 (E)-2-ethylhept-3-enenitrile 、 (E)-2-propylhex-3-enenitrile 、 盐酸 、 甲醇 、 水 生成 methyl (E)-2-methyloct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  CAMPI, EVA M.;ELMES, PARTICIA S.;JACKSON, W. ROY;LOVEL, CRAIG G.;PROBERT,+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 6, 1053-1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 1-butyl-1,3-butadiene 在 (1R,2R)-1,2-cyclohexene bis(diphenylphosphinite) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-oct-3-enenitrile 、 2-propenyl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Hydrocyanation of 1,3-Dienes

  摘要：

  1,2-Bis-diarylphosphinites are excellent ligands for the Ni(0)-catalyzed hydrocyanation of certain types of 1,3-dienes. 1-Phenyl-1,3-butadiene,1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene, and 1-vinylindene undergo highly regioselective hydrocyanation under ambient conditions to give exclusively the 1,2-adducts in good to excellent yields. Using bis-1,2-diarylphosphinites derived from D-glucose, the highest enantioselectivities to-date for asymmetric hydrocyanation of 1,3-dienes (70-83% ee's) have been obtained.

  DOI：

  10.1021/ol062002f

文献信息

• CAMPI, EVA M.;ELMES, PARTICIA S.;JACKSON, W. ROY;LOVEL, CRAIG G.;PROBERT,+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 6, 1053-1061
  作者：CAMPI, EVA M.、ELMES, PARTICIA S.、JACKSON, W. ROY、LOVEL, CRAIG G.、PROBERT,+

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Hydrocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Biswajit Saha、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol062002f

  日期：2006.9.1

  1,2-Bis-diarylphosphinites are excellent ligands for the Ni(0)-catalyzed hydrocyanation of certain types of 1,3-dienes. 1-Phenyl-1,3-butadiene,1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene, and 1-vinylindene undergo highly regioselective hydrocyanation under ambient conditions to give exclusively the 1,2-adducts in good to excellent yields. Using bis-1,2-diarylphosphinites derived from D-glucose, the highest enantioselectivities to-date for asymmetric hydrocyanation of 1,3-dienes (70-83% ee's) have been obtained.