4-(naphthalen-1-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-Naphthalen-1-ylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline；4-naphthalen-1-ylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: HRLCQBWTRCGNJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 水 、 甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  水中意外的活性炭催化吡咯并[1,2-a]喹喔啉合成

  摘要：

  摘要建立了有趣且可回收的活性炭/水催化体系，用于高效合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物。分子内的CN和CC键可以在温和的条件下在水中轻松构建。该反应具有广泛的底物范围，对水和空气的良好耐受性，无金属，无添加剂和无氧化还原试剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.007

文献信息

• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• Development of Small Molecules that Specifically Inhibit the D-loop Activity of RAD51
  作者：Wei Lv、Brian Budke、Michal Pawlowski、Philip P. Connell、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01762

  日期：2016.5.26

  target in oncology. Herein we report a novel class of RAD51 inhibitors that were identified by high throughput screening. In contrast to many previously reported RAD51 inhibitors, our lead compound 1 is capable of blocking RAD51-mediated D-loop formation (IC50 21.3 ± 7.8 μM) at concentrations that do not influence RAD51 binding to ssDNA. In human cells, 1 inhibits HR (IC50 13.1 ± 1.6 μM) without blocking

  RAD51是同源重组（HR）DNA修复中的中心蛋白，代表肿瘤学中的治疗靶标。本文中，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类新型RAD51抑制剂。与许多以前报道的RAD51抑制剂相反，我们的先导化合物1能够在不影响RAD51与ssDNA结合的浓度下阻断RAD51介导的D环形成（IC 50 21.3±7.8μM）。在人类细胞中，1抑制HR（IC 50 13.1±1.6μM），而不会阻止RAD51在DNA损伤位点组装成亚核灶的能力。我们确定1的活性成分实际上是氧化衍生物（称为RI（dl）-1或8）原始的筛选化合物。我们的SAR活动还产生了RI（dl）-2（以下称为9h），它可以有效阻断RAD51在生化系统中的D环活性（IC 50 11.1±1.3μM）并抑制人细胞中的HR活性（IC 50 3.0±1.8μM） ）。
• Small molecules inhibitors of RAD51
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10973819B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Embodiments concern methods and small molecule compositions for selectively inhibiting RAD51-mediated D-loop formation while preserving RAD51's ability to form nucleoprotein filaments. The selective RAD51 D-loop formation activity inhibitors DNA repair while minimizing replication-associated toxicity in normal tissue.

  本发明涉及选择性抑制 RAD51 介导的 D 环形成，同时保留 RAD51 形成核蛋白丝能力的方法和小分子组合物。选择性 RAD51 D-loop 形成活性可抑制 DNA 修复，同时将正常组织中与复制相关的毒性降至最低。
• SMALL MOLECULES INHIBITORS OF RAD51
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20190083491A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Embodiments concern methods and small molecule compositions for selectively inhibiting RAD51-mediated D-loop formation while preserving RAD51's ability to form nucleoprotein filaments. The selective RAD51 D-loop formation activity inhibitors DNA repair while minimizing replication-associated toxicity in normal tissue.
• Unexpected activated carbon-catalyzed pyrrolo[1,2-a]quinoxalines synthesis in water
  作者：Qi Sun、Liyan Liu、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.007

  日期：2019.7

  Abstract An interesting and recyclable activated carbon/water catalytic system for efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was developed. The intramolecular C N and C C bond can be easily constructed in water under mild condition. This reaction features a broad substrate scope, a good tolerance to water and air, metal-free, additive-free and redox reagent-free.

  摘要建立了有趣且可回收的活性炭/水催化体系，用于高效合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物。分子内的CN和CC键可以在温和的条件下在水中轻松构建。该反应具有广泛的底物范围，对水和空气的良好耐受性，无金属，无添加剂和无氧化还原试剂。