乙烯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-1-丁烷磺酸酯 | 42409-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 乙烯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-1-丁烷磺酸酯
• 英文名称: vinyl nonaflate
• 英文别名: ethenyl nonaflate；vinyl nonafluorobutane-1-sulfonate；Vinylnonaflat；Vinyl nonafluoro-1-butanesulfonate；ethenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 42409-05-2
• 化学式: C₆H₃F₉O₃S
• 分子量: 326.14
• InChiKey: SZQVETPSXXBSDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-1-丁烷磺酸酯 、 对碘苯甲酸乙酯 在 iron(III)-acetylacetonate 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-乙烯基-苯甲酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  烯基和二烯基磺酸盐与官能化芳基铜试剂之间的铁催化交叉偶联

  摘要：

  在催化量的 Fe(acac) 3 (10 mol%) 存在下，官能化的芳基铜试剂很容易与烯基磺酸盐反应，以良好的产率提供预期的交叉偶联产物。允许使用酯或氰基。这种交叉偶联可以用二烯基磺酸盐进行，产生相应的取代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932451
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基三甲基硅烷 、 全氟丁基磺酰氟 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到乙烯基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-1-丁烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物裂解制得的乙烯-和(Z)-丁二烯-1-基九氟甲磺酸酯的合成和Heck反应

  摘要：

  烯醇锂或甲硅烷基烯醇醚（形式上衍生自乙醛或巴豆醛）与九氟丁烷磺酰氟的九氟烷磺化以良好的收率得到九氟乙炔酯 (1b) 和 (Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate (2) . 通过四氢呋喃或 2,5-二氢呋喃的锂化，然后是金属化杂环的环断裂，通过无醛途径获得所需的烯醇化物。将这种方法应用于合成丙二烯基壬二酸酯 3 失败，可能是由于这种丙二烯衍生物的内在不稳定性。九氟甲磺酸酯 1b 和 2 也是通过相应的甲硅烷基烯醇醚 5 和 7 与九氟丁烷磺酰氟的氟化物催化反应制备的；然而，这些两步法的总产量略低。锂化2的环碎，2-二甲基-4-亚甲基-[1,3] 二氧戊环可以以中等产率轻松制备三甲基硅氧基丙二烯 (10)。在催化量的乙酸钯 (II) 存在下，九氟甲磺酸酯 1b 和 2 与单取代烯烃顺利反应，以良好到中等的产率和高立体选择性得到预期的 Heck 偶联产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4189::aid-ejoc4189>3.0.co;2-i

文献信息

• Palladium-Catalyzed 1,3-Difunctionalization Using Terminal Alkenes with Alkenyl Nonaflates and Aryl Boronic Acids
  作者：Matthew S. McCammant、Takashi Shigeta、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00517

  日期：2016.4.15

  3-difunctionalization of terminal alkenes using 1,1-disubstituted alkenyl nonaflates and arylboronic acid coupling partners is reported. This transformation affords allylic arene products that are difficult to selectively access using traditional Heck cross-coupling methodologies. The evaluation of seldom employed 1,1-disubstituted alkenyl nonaflate coupling partners led to the elucidation of subtle mechanistic

  报道了使用 1,1-二取代烯基九氟磺酸盐和芳基硼酸偶联伴侣对末端烯烃进行 Pd 催化的 1,3-双官能化。这种转化提供了烯丙基芳烃产物，而使用传统的 Heck 交叉偶联方法很难选择性地获得这些产物。对很少使用的 1,1-二取代烯基九氟磺酸酯偶联配偶体的评估有助于阐明 π-烯丙基稳定的 Pd-中间体的微妙机制特征。通过最大限度地减少烯基九氟磺酸取代产生的空间相互作用，可以实现 1,3-加成产物形成的良好立体和区域选择性。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling of alkynyl Grignard reagents with alkenyl triflates
  作者：Eiji Shirakawa、Takahiro Sato、Yusuke Imazaki、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b711884h

  日期：——

  Alkenyl triflates in combination with Co(acac)(3) as a catalyst were found to be excellent coupling partners of alkynyl Grignard reagents, where no special additives (even a phosphine ligand) but a common solvent, THF, are required to obtain variously substituted enynes.

  发现链烯基三氟甲磺酸酯与Co（acac）（3）组合作为催化剂是炔基格利雅试剂的极佳偶联伙伴，不需要特殊添加剂（甚至是膦配体），而只需使用普通溶剂THF即可获得各种取代基恩尼斯。
• Pyrazolyl substituted xanthines
  申请人：Wang Guoquan

  公开号：US20070066631A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that are selective antagonists of A 2B adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents.

  本发明提供了一些选择性A2B腺苷受体（ARs）拮抗剂的化合物和制药组合物。这些化合物和组合物可用作制药剂。
• METHOD FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC COMPOUND OBTAINED BY THE METHOD
  申请人：Enomura Masakazu

  公开号：US20110178199A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed herein are a reaction method and a production method of an organic compound which are capable of achieving high reaction selectivity according to the purpose and a high production rate of a target substance. The methods include at least two fluids, wherein at least one kind of the fluids is a fluid containing at least one organic compound and at least one kind of the fluids other than the above fluid is a fluid containing at least one reactant in the form of a liquid or solution, and the respective fluids join together in a thin film fluid foamed between processing surfaces arranged to be opposite to each other so as to be able to approach to and separate from each other, at least one of which rotates relative to the other, whereby an organic reaction is performed in the thin film fluid.

  本文公开了一种有机化合物的反应方法和生产方法，能够根据目的实现高反应选择性和目标物质的高产率。该方法包括至少两种流体，其中至少一种流体是含有至少一种有机化合物的流体，除上述流体外的至少一种流体是以液态或溶液形式含有至少一种反应物的流体。这些各自的流体在处理表面之间形成一个薄膜流体泡沫，这些处理表面相对排列以便能够相互接近和分离，其中至少有一个表面相对于另一个表面旋转，从而在薄膜流体中进行有机反应。
• PROCESS FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC COMPOUND OBTAINED BY THE SAME
  申请人：M Technique Co., Ltd.

  公开号：EP2216312A1

  公开（公告）日：2010-08-11

  Disclosed herein are a reaction method and a production method of an organic compound which are capable of achieving high reaction selectivity according to the purpose and a high production rate of a target substance. The methods include at least two fluids, wherein at least one kind of the fluids is a fluid containing at least one organic compound and at least one kind of the fluids other than the above fluid is a fluid containing at least one reactant in the form of a liquid or solution, and the respective fluids join together in a thin film fluid formed between processing surfaces arranged to be opposite to each other so as to be able to approach to and separate from each other, at least one of which rotates relative to the other, whereby an organic reaction is performed in the thin film fluid.

  本文公开了一种有机化合物的反应方法和生产方法，该方法能够根据目的实现高反应选择性和目标物质的高生产率。这些方法包括至少两种流体，其中至少一种流体是含有至少一种有机化合物的流体，而除上述流体之外的至少一种流体是含有至少一种液体或溶液形式的反应物的流体，各自的流体以薄膜流体的形式结合在一起，薄膜流体形成于彼此相对的加工表面之间，以便能够相互接近和分离，其中至少一个加工表面相对于另一个加工表面旋转，从而在薄膜流体中进行有机反应。