(E)-5-(2,4-dimethoxy-6-(4-(2-methoxyethoxy)styryl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-(2,4-dimethoxy-6-(4-(2-methoxyethoxy)styryl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]ethenyl]phenyl]-2H-triazole
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: UXFMADVNKQVYLL-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 在 sodium azide 、 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-5-(2,4-dimethoxy-6-(4-(2-methoxyethoxy)styryl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  发现新型紫檀芪衍生物作为有效的口服活性 NLRP3 炎症小体抑制剂，具有治疗结肠炎的炎症活性

  摘要：

  研究表明NLRP3炎症小体的异常激活与多种炎症性疾病有关。本研究首次建立了针对炎症小体激活的高内涵筛选模型，并发现紫檀芪作为活性支架。基于这一发现，设计并合成了总共50种紫檀芪衍生物。其中，化合物47被发现是抑制细胞焦亡最好的一种[抑制率(IR) = 73.09% at 10 μM]，表现出低毒高效[针对白细胞介素-1β(IL-1β)：半最大抑制浓度(IC 50 ) = 0.56 μM]。进一步的研究表明，化合物47通过靶向NLRP3影响NLRP3炎症小体的组装。体内生物活性表明，该化合物可显着减轻右旋糖酐硫酸钠（DSS）诱导的小鼠结肠炎。总的来说，我们的研究提供了一种直接靶向NLRP3蛋白的新型先导化合物，值得进一步研究和结构优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01007

文献信息

• Discovery of Novel Pterostilbene-Based Derivatives as Potent and Orally Active NLRP3 Inflammasome Inhibitors with Inflammatory Activity for Colitis
  作者：Liu Zeng Chen、Xing Xing Zhang、Ming Ming Liu、Jing Wu、Duo Ma、Liang Zhuo Diao、Qingshan Li、Yan Shuang Huang、Rui Zhang、Ban Feng Ruan、Xin Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01007

  日期：2021.9.23

  Studies have shown that the abnormal activation of the NLRP3 inflammasome is involved in a variety of inflammatory-based diseases. In this study, a high content screening model targeting the activation of inflammasome was first established and pterostilbene was discovered as the active scaffold. Based on this finding, total of 50 pterostilbene derivatives were then designed and synthesized. Among them

  研究表明NLRP3炎症小体的异常激活与多种炎症性疾病有关。本研究首次建立了针对炎症小体激活的高内涵筛选模型，并发现紫檀芪作为活性支架。基于这一发现，设计并合成了总共50种紫檀芪衍生物。其中，化合物47被发现是抑制细胞焦亡最好的一种[抑制率(IR) = 73.09% at 10 μM]，表现出低毒高效[针对白细胞介素-1β(IL-1β)：半最大抑制浓度(IC 50 ) = 0.56 μM]。进一步的研究表明，化合物47通过靶向NLRP3影响NLRP3炎症小体的组装。体内生物活性表明，该化合物可显着减轻右旋糖酐硫酸钠（DSS）诱导的小鼠结肠炎。总的来说，我们的研究提供了一种直接靶向NLRP3蛋白的新型先导化合物，值得进一步研究和结构优化。