Fmoc-Sar-OPcP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Sar-OPcP
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]acetate
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₅NO₄
• 分子量: 559.66
• InChiKey: CRALXABYLZXGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 芴甲氧羰酰基肌氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-bromo-1-ethylpyridinium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到Fmoc-Sar-OPcP
  参考文献：
  名称：

  1-乙基2-卤吡啶鎓盐，溶液和固相中高效阻碍肽合成的高效偶联试剂

  摘要：

  1-乙基-2-卤代吡啶鎓盐，BEP，FEP，BEPH和FEPH，合成并证明是含有受阻的肽的合成是非常有效的Ñ甲基化的或Ç α，Ç α-二烷基化的氨基酸残基。HPLC对模型反应的监测表明，与通常使用的卤化铀盐和phospho盐相比，这些吡啶鎓盐具有更高的反应活性和更低的消旋性。通过合成一系列受阻的寡肽和活性酯，具有良好的收率和方便的后处理，进一步证明了这些吡啶鎓类偶联剂的效率。使用这些吡啶鎓盐还成功合成了环孢菌素A（CsA）的8-11四肽片段和Dolastatin 15的五肽部分。这些吡啶鎓类偶联剂对SPPS的效率还通过CsA的极受阻碍的8-11肽段和CsO的线性十一肽的固相合成证明。1 H NMR，IR和HPLC。提出主要的反应性中间体是N-保护的氨基酸或肽的相应的酰卤和酰氧基吡啶鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00657-8