Fmoc-Sar-OPcP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Sar-OPcP
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]acetate
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₅NO₄
• 分子量: 559.66
• InChiKey: CRALXABYLZXGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 芴甲氧羰酰基肌氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-bromo-1-ethylpyridinium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到Fmoc-Sar-OPcP
  参考文献：
  名称：

  1-乙基2-卤吡啶鎓盐，溶液和固相中高效阻碍肽合成的高效偶联试剂

  摘要：

  1-乙基-2-卤代吡啶鎓盐，BEP，FEP，BEPH和FEPH，合成并证明是含有受阻的肽的合成是非常有效的Ñ甲基化的或Ç α，Ç α-二烷基化的氨基酸残基。HPLC对模型反应的监测表明，与通常使用的卤化铀盐和phospho盐相比，这些吡啶鎓盐具有更高的反应活性和更低的消旋性。通过合成一系列受阻的寡肽和活性酯，具有良好的收率和方便的后处理，进一步证明了这些吡啶鎓类偶联剂的效率。使用这些吡啶鎓盐还成功合成了环孢菌素A（CsA）的8-11四肽片段和Dolastatin 15的五肽部分。这些吡啶鎓类偶联剂对SPPS的效率还通过CsA的极受阻碍的8-11肽段和CsO的线性十一肽的固相合成证明。1 H NMR，IR和HPLC。提出主要的反应性中间体是N-保护的氨基酸或肽的相应的酰卤和酰氧基吡啶鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00657-8

文献信息

• 1-Ethyl 2-Halopyridinium Salts, Highly Efficient Coupling Reagents for Hindered Peptide Synthesis both in Solution and the Solid-Phase
  作者：Peng Li、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00657-8

  日期：2000.10

  proved to be very effective for the synthesis of hindered peptides containing N-methylated or Cα,Cα-dialkylated amino acid residues. HPLC monitoring of model reactions indicated that these pyridinium salts demonstrated higher reactivities, lower racemization than the commonly used halogenated uronium and phosphonium salts. The efficiency of these pyridinium type coupling reagents was further proved by the

  1-乙基-2-卤代吡啶鎓盐，BEP，FEP，BEPH和FEPH，合成并证明是含有受阻的肽的合成是非常有效的Ñ甲基化的或Ç α，Ç α-二烷基化的氨基酸残基。HPLC对模型反应的监测表明，与通常使用的卤化铀盐和phospho盐相比，这些吡啶鎓盐具有更高的反应活性和更低的消旋性。通过合成一系列受阻的寡肽和活性酯，具有良好的收率和方便的后处理，进一步证明了这些吡啶鎓类偶联剂的效率。使用这些吡啶鎓盐还成功合成了环孢菌素A（CsA）的8-11四肽片段和Dolastatin 15的五肽部分。这些吡啶鎓类偶联剂对SPPS的效率还通过CsA的极受阻碍的8-11肽段和CsO的线性十一肽的固相合成证明。1 H NMR，IR和HPLC。提出主要的反应性中间体是N-保护的氨基酸或肽的相应的酰卤和酰氧基吡啶鎓盐。