cyclo(Phe-Leu-Leu-Leu-D-N-Me-Leu)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: cyclo(Phe-Leu-Leu-Leu-D-N-Me-Leu)
• 英文别名: cyclo[Leu-Leu-Leu-D-N(Me)Leu-Phe]；(3S,6S,9S,12S,15R)-12-benzyl-1-methyl-3,6,9,15-tetrakis(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadecane-2,5,8,11,14-pentone
• 化学式: C₃₄H₅₅N₅O₅
• 分子量: 613.841
• InChiKey: WDFMUFRDRYRWJL-MYHRABSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-亮氨酸 在 三乙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cyclo(Phe-Leu-Leu-Leu-D-N-Me-Leu)
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化环状五肽海洋天然产物Galaxamide作为潜在抗肿瘤药物的类似物的设计和合成。

  摘要：

  在此，我们报道了具有N-甲基化环五肽的新型26 galaxamide类似物的设计和合成，以及它们对人肿瘤细胞系（例如A549，A549 / DPP，HepG2和SMMC-使用MTT分析的7721。我们还研究了galaxamide及其代表类似物对SMMC-7721细胞体外生长，细胞周期阶段和诱导凋亡的影响。考虑到构象空间和构成该化合物模板的N-Me氨基酸（aa）的重要性，我们设计了在N-Me-aa位置修饰，aa构型从l变为d aa的类似物，并用一个Leu-aa取代为类似物。对应于母体结构的d / l Phe-aa残基。对于含N-Me aa的线性五肽残基，采用有效的固相平行合成方法，然后进行溶液相大环化，得到目标环五肽化合物。在本研究中，所有的galaxamide类似物在A549，A549 / DPP，SMMC-7721和HepG2细胞系中均表现出生长抑制作用。化合物6、18和22对所有测试的

  DOI：

  10.3390/md14090161