N-[1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]hydroxylamine
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone oxime；(1Z)-1-(4-Chlorophenyl)-1-(hydroxyimino)-2-imidazolylethane；(NZ)-N-[1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• 分子量: 235.673
• InChiKey: NIUIGNPIBHOCIB-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]hydroxylamine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]amino-4-methoxybenzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的抗癫痫（芳烷基）唑衍生物：合成、体内和硅胶研究

  摘要：

  (芳烷基)唑类是一类抗癫痫化合物，包括萘米酮、denzimol和loreclezole (LRZ)。Nafimidone 和 denzimol 被认为可以抑制电压门控钠通道 (VGSC) 并增强 γ-氨基丁酸 (GABA) 介导的反应。据报道，LRZ 是 A 型 GABA 受体 (GABAAR) 的正变构调节剂，对 β2/β3 亚基的 Asn265 敏感。在这里，我们报告了新的 N-[1-(4-氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)亚乙基]羟胺酯在动物模型中显示出抗惊厥活性，包括 6-Hz 精神运动性癫痫试验，这是一种治疗抵抗性部分发作。我们使用 GABAAR 和 VGSC 同源模型对我们的活性化合物进行了分子对接研究。他们预测与实验结果一致的 GABAAR 的苯二氮卓结合位点具有高亲和力。还，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700043
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-1-乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  新的抗癫痫（芳烷基）唑衍生物：合成、体内和硅胶研究

  摘要：

  (芳烷基)唑类是一类抗癫痫化合物，包括萘米酮、denzimol和loreclezole (LRZ)。Nafimidone 和 denzimol 被认为可以抑制电压门控钠通道 (VGSC) 并增强 γ-氨基丁酸 (GABA) 介导的反应。据报道，LRZ 是 A 型 GABA 受体 (GABAAR) 的正变构调节剂，对 β2/β3 亚基的 Asn265 敏感。在这里，我们报告了新的 N-[1-(4-氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)亚乙基]羟胺酯在动物模型中显示出抗惊厥活性，包括 6-Hz 精神运动性癫痫试验，这是一种治疗抵抗性部分发作。我们使用 GABAAR 和 VGSC 同源模型对我们的活性化合物进行了分子对接研究。他们预测与实验结果一致的 GABAAR 的苯二氮卓结合位点具有高亲和力。还，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700043

文献信息

• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• Imidazolylacetophenone oxime-based multifunctional neuroprotective agents: Discovery and structure-activity relationships
  作者：Bo Ren、Cong Guo、Run-Ze Liu、Zhao-Yuan Bian、Rong-Chun Liu、Lan-Fang Huang、Jiang-Jiang Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114031

  日期：2022.1

  expression of HO-1 protein. Moreover, 12i exhibited evidently neuroprotective effects on H2O2-induced PC12 cells damage and ferroptosis without cytotoxicity at 10 μM, as well as selectively metal chelating properties via chelating Cu2+. In addition, 12i showed a mixed-type inhibitory effect on AChE in vitro. The structure-activity relationships (SARs) analysis indicated that dioxolane groups on benzene

  阿尔茨海默病（AD）具有复杂的发病机制。如今，多靶点药物被认为具有通过同时触发功能互补途径中的分子来有效治疗 AD 的潜力。在这里，基于针对神经炎症的筛选（约 1400 种化合物），发现了一种新型的咪唑基苯乙酮肟醚 ( IOE )。为了获得SARs，构建了一系列咪唑基苯乙酮肟衍生物，并确认它们的C=N键为Z通过单晶配置。这些衍生物表现出潜在的多功能神经保护作用，包括抗神经炎症、抗氧化损伤、金属螯合、抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 特性。在这些衍生物中，化合物12i对一氧化氮 (NO) 产生最有效的抑制活性，EC 50值为 0.57 μM 12i可以剂量依赖性地抑制 iNOS 和 COX-2 的表达，但不改变 HO-1 蛋白的表达. 此外，12i对H 2 O 2表现出明显的神经保护作用- 诱导的 PC12 细胞损伤和铁死亡，在 10 μM 时没有细胞毒性，以及通过螯合 Cu 2+的选择性金属螯合特性。此外，12i在体外对
• [EN] MICROBIOCIDAL IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES D'IMIDAZOLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017186616A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as a pesticides especially fungicide.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂，特别是杀真菌剂。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Conventional and microwave prompted synthesis of aryl(alkyl)azole oximes, 1H-NMR spectroscopic determination of E/Z isomer ratio and HOMO-LUMO analysis
  作者：Irem Bozbey、Harun Uslu、Burçin Türkmenoğlu、Zeynep Özdemir、Arzu Karakurt、Serkan Levent

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132077

  日期：2022.3

  show geometric isomerism because they have carbon-nitrogen double bonds. Therefore, we have also aimed to evaluate their E/Z isomer ratios in this study. While the synthesized pyrazole derivative compounds were mostly obtained in Z isomer in both synthesis methods, it was observed that some of the title compounds were almost completely obtained as E isomers when the conventional synthesis method was used

  本研究采用常规方法和微波辐射法合成了12种肟衍生物。目的是比较常规方法和微波方法的有效性。两种方法都测定了它们的产率，当使用微波方法时产率增加。含有肟的化合物由于具有碳氮双键而表现出几何异构现象。因此，我们还旨在在本研究中评估它们的E / Z异构体比率。虽然在两种合成方法中合成的吡唑衍生物化合物大多以Z异构体形式获得，但观察到一些标题化合物几乎完全以E形式获得采用常规合成方法合成咪唑衍生物时的异构体。合成化合物的结构经IR、1 H- NMR、13 C- NMR和HRMS谱确证。此外，在本研究中，12 种肟衍生物的E/Z异构体的 HOMO-LUMO 能量和热力学性质使用 6-31 * G 基组和密度泛函理论 (DFT) 计算使用 B3LYP 方法进行了三种不同的计算。环境（水、乙醇、真空）。此外，还有化学硬度（η）、化学势（μ）、亲电指数（ω）、化学柔软度（σ ）等几何参数) 是根据计算的 HOMO-LUMO