3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: KKXGLTXTYPCGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 在 吡啶 、 甲氧基-三氟甲基苯 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  水中硼氢化钠的仿生合成外消旋二氢蒽-1（2H）-酮

  摘要：

  我们报告了通过在水中使用NaBH 4的区域选择性还原氢蒽醌的外消旋二氢蒽酮的首次合成。它们的使用证实了化学合成的手性二氢蒽酮和双蒽醌类似物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000096
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability

  摘要：

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。

  DOI：

  10.1039/d1nj05513e

文献信息

• A Biomimetic Synthesis of Racemic Dihydroanthracen-1(2<i>H</i> )-ones Using Sodium Borohydride in Water
  作者：Amit Mondal、Shailesh Kumar Singh、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/ejoc.202000096

  日期：2020.5.3

  We report a first synthesis of racemic dihydroanthracenones through regioselective reduction of hydroanthraquinones using NaBH4 in water. Their use confirms the enantiopurity of chiral dihydroanthracenones synthesized chemoenzymatically and of the bisanthraquinone analogues.

  我们报告了通过在水中使用NaBH 4的区域选择性还原氢蒽醌的外消旋二氢蒽酮的首次合成。它们的使用证实了化学合成的手性二氢蒽酮和双蒽醌类似物的对映体纯度。
• A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability
  作者：Anshul Rajput、Arijit De、Amit Mondal、Kiran Das、Biswanath Maity、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d1nj05513e

  日期：——

  Natural deoxyanthraquinones synthesized using a chemoenzymatic approach and tested for cell viability shows less toxicity compared to the respective anthraquiones.

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。