(2-methyl-1,1-dioxido-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl ethanesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (2-methyl-1,1-dioxido-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl ethanesulfonate)
• 英文别名: 2-Methyl-1,1-dioxido-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-2 h-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl ethanesulfonate；[2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1λ6,2-benzothiazin-4-yl] ethanesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆S₂
• 分子量: 423.47
• InChiKey: UJVPGXVZQIJMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡罗昔康 、 乙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2-methyl-1,1-dioxido-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl ethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  吡罗昔康磺酸盐面向生物学的药物合成（BIODS），表征和抗伤害感受性筛选

  摘要：

  本研究旨在合成吡罗昔康的芳基/烷基磺酰基取代的衍生物。通过各种光谱方法，例如1 H-NMR，13 C-NMR，MS，IR，UV和元素分析，阐明了结构。通过将合成的衍生物（I – VI）分为五组，对它们进行了抗伤害感受活性筛选（n – = 6）每个化合物。在进行外周镇痛的乙酸试验中，试验化合物显着减少了打折次数，但在中枢镇痛的热板试验中未观察到效果。该化合物具有良好的外周镇痛作用，但没有中枢作用。还评估了这些化合物在50、100和150 mg / kg ip剂量下的不同剂量的急性毒性，在动物中未观察到死亡。总之，吡罗昔康衍生物具有显着的外周抗伤害感受作用，具有相当大的安全性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1571-5

文献信息

• Piroxicam sulfonates biology-oriented drug synthesis (BIODS), characterization and anti-nociceptive screening
  作者：Safi Ullah、Muhammad Saeed、Syed Muhammad Ashhad Halimi、Muhammad Imran Fakhri、Khalid Mohammed Khan、Ikhtiar Khan、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s00044-016-1571-5

  日期：2016.7

  The present study was designed to synthesize aryl/alkyl sulfonyl substituted derivatives of piroxicam. The structures were elucidated through various spectroscopic procedures like 1H-NMR, 13C-NMR, MS, IR, UV and elemental analysis. The synthesized derivatives (I–VI) were screened for anti-nociceptive activity in BALB-c mice by dividing them in five groups (n = 6) for each compound. Test compounds significantly

  本研究旨在合成吡罗昔康的芳基/烷基磺酰基取代的衍生物。通过各种光谱方法，例如1 H-NMR，13 C-NMR，MS，IR，UV和元素分析，阐明了结构。通过将合成的衍生物（I – VI）分为五组，对它们进行了抗伤害感受活性筛选（n – = 6）每个化合物。在进行外周镇痛的乙酸试验中，试验化合物显着减少了打折次数，但在中枢镇痛的热板试验中未观察到效果。该化合物具有良好的外周镇痛作用，但没有中枢作用。还评估了这些化合物在50、100和150 mg / kg ip剂量下的不同剂量的急性毒性，在动物中未观察到死亡。总之，吡罗昔康衍生物具有显着的外周抗伤害感受作用，具有相当大的安全性。
• US4309427A
  申请人：——

  公开号：US4309427A

  公开（公告）日：1982-01-05
• Synthesis and characterization of novel piroxicam derivatives and their antiglycation activity
  作者：Safi Ullah、Muhammad Saeed、Irfan Ullah、Syed Muhammad Ashhad Halimi、Khalid Mohammed Khan、Saqib Jahan、Syed Nadeem Mohani、Saifullah Khan、Ajmal Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130470

  日期：2021.9

  temperature. The derivatives were elucidated through various spectroscopic procedures like 1H NMR, MS, IR, UV and elemental analysis. Piroxicam derivatives were screened for antiglycation activity, in order to analyze the effect of substitution for the management of late diabetic complications. The preliminary results showed that the compounds 2 exhibited potent antiglycation activity far better than

  通过在室温下连续搅拌，用不同的烷基/芳基磺酰氯将吡罗昔康的羟基“ OH”中的“ H”取代，合成了吡罗昔康1-19的一系列磺化酯。通过各种光谱方法，例如1 H NMR，MS，IR，UV和元素分析，阐明了这些衍生物。对吡罗昔康衍生物的抗糖化活性进行了筛选，以分析替代药物对晚期糖尿病并发症的治疗作用。初步结果表明，化合物2的有效抗糖化活性远优于参比化合物（芦丁IC 50  = 274.5±0.05 µM），而化合物5和8与IC 50接近。值分别为178.9±1.55 µM，237±2.01 µM和256.5±2.56 µM。此外，根据取代基的数目和位置，在不同类似物的抑制电位上观察到吸电子基团的负面影响。