6'-O-hexadecanoyl-3-O-β-D-glucopyranosylclionasterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6'-O-hexadecanoyl-3-O-β-D-glucopyranosylclionasterol
• 英文别名: (3β)-stigmast-5-en-3-yl 6-O-hexadecanoyl-β-D-glucopyranoside；sitoindoside I；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• 化学式: C₅₁H₉₀O₇
• 分子量: 815.271
• InChiKey: JCLYMCVRBRHEHI-FLBTYZGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  穿贝海绵甾醇22,23-二氢多孔甾醇24-γ-乙基胆固醇 在 无水碳酸镉 、 potassium carbonate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6'-O-hexadecanoyl-3-O-β-D-glucopyranosylclionasterol
  参考文献：
  名称：

  改进的酶介导合成和 β-谷甾醇天然偶联物的超分子自组装

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点改进酰化甾醇糖苷 (ASGs) 的合成。在离子液体存在下的酶介导过程导致几乎定量的 ASGs 产量。在 MCF7 癌细胞系上测试细胞毒性。基于多个 H 键形成的超分子聚合物。超分子自身-通过 VT DOSY-NMR、UV-vis、TEM 和 AFM 检测或可视化的组装，显示手性螺旋结构。摘要 天然存在的酰化 &bgr;-谷甾醇糖苷的新特性已被研究。改进和优化了基于文献数据的合成方案。主要改进在于在脂肪酶介导的 (3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl &bgr; 酯化反应中采用离子液体与有机溶剂相结合的系统。-d-吡喃葡萄糖苷得到(3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl 6-O-酰基-&bgr;-d-吡喃葡萄糖苷。这些产品的最大产量是通过固定在 Immobead 150 上的南极假丝酵母脂肪酶 B 实现的，从酵母中重组，在无水 THF

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.09.009

文献信息

• Improved enzyme-mediated synthesis and supramolecular self-assembly of naturally occurring conjugates of β-sitosterol
  作者：Martina Wimmerová、Věra Siglerová、David Šaman、Miroslav Šlouf、Eva Kaletová、Zdeněk Wimmer

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.09.009

  日期：2017.1

  systems of ionic liquids combined with organic solvents in lipase‐mediated esterification of (3&bgr;)‐stigmast‐5‐en‐3‐yl &bgr;‐d‐glucopyranoside to get (3&bgr;)‐stigmast‐5‐en‐3‐yl 6‐O‐acyl‐&bgr;‐d‐glucopyranosides. Maximum yields of these products were achieved with Candida antarctica lipase B immobilized on Immobead 150, recombinant from yeast, in absolute THF and in the presence of either ionic liquid

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点改进酰化甾醇糖苷 (ASGs) 的合成。在离子液体存在下的酶介导过程导致几乎定量的 ASGs 产量。在 MCF7 癌细胞系上测试细胞毒性。基于多个 H 键形成的超分子聚合物。超分子自身-通过 VT DOSY-NMR、UV-vis、TEM 和 AFM 检测或可视化的组装，显示手性螺旋结构。摘要 天然存在的酰化 &bgr;-谷甾醇糖苷的新特性已被研究。改进和优化了基于文献数据的合成方案。主要改进在于在脂肪酶介导的 (3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl &bgr; 酯化反应中采用离子液体与有机溶剂相结合的系统。-d-吡喃葡萄糖苷得到(3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl 6-O-酰基-&bgr;-d-吡喃葡萄糖苷。这些产品的最大产量是通过固定在 Immobead 150 上的南极假丝酵母脂肪酶 B 实现的，从酵母中重组，在无水 THF