3β-O-acetyl-12β-hydroxy-23,24,25,26,27-hexanordammarane-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-acetyl-12β-hydroxy-23,24,25,26,27-hexanordammarane-20-one
• 英文别名: 17-acetyl-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-acetyl-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: MLAAWJXDCTXSPC-XGWMCFOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-acetyl-12β-hydroxy-23,24,25,26,27-hexanordammarane-20-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  达玛烷三萜衍生物及其药物组合物和其在制药 中的应用

  摘要：

  式（I）所示的达玛烷型三萜衍生物及其药用盐，其制备方法，以其为有效成分的药物组合物，它们在制备治疗或预防肥胖、糖尿病、高血压及心脑血管疾病及其相关的代谢性疾病药物中的应用，它们在制备11β‑HSD1抑制剂中的应用。

  公开号：

  CN103709223B
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.42h， 生成 3β-O-acetyl-12β-hydroxy-23,24,25,26,27-hexanordammarane-20-one
  参考文献：
  名称：

  达玛烷三萜衍生物及其药物组合物和其在制药 中的应用

  摘要：

  式（I）所示的达玛烷型三萜衍生物及其药用盐，其制备方法，以其为有效成分的药物组合物，它们在制备治疗或预防肥胖、糖尿病、高血压及心脑血管疾病及其相关的代谢性疾病药物中的应用，它们在制备11β‑HSD1抑制剂中的应用。

  公开号：

  CN103709223B

文献信息

• Synthesis of selective 11 β -HSD1 inhibitors based on dammarane scaffold
  作者：Li-Dong Shao、Ying Bao、Yu Shen、Jia Su、Ying Leng、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.059

  日期：2017.7

  Inspired by natural 11 beta-HSD1 inhibitors hupehenols A - E, a ring-focused strategy was applied for the synthesis of 35 structurally diverse dammarane-type derivatives. These derivatives were effectively prepared from protopanaxadiol based on the modification of rings A and D. Among these compounds, ten were identified as selective 11 beta-HSD1 inhibitors (IC50 range: 101-1047 nM, SI range: 8-169) which exhibited inhibitory activities against human or mouse 11 beta-HSD1. Otherwise, we found 23a could selectively inhibit both human and mouse 11 beta-HSD1 with IC50 value of 994 and 213 nM (SI > 10 and > 47), respectively. Additionally, the molecular modelling results of 23a docking into the human and mouse 11 beta-HSD1 were in good agreement with the results from the enzyme inhibitory experiment. Moreover, valuable structural-activity relationship (SAR) information of dammarane-type 11 beta-HSD1 inhibitor was summarized. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.