2-methyl-dehydrowarfarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 2-methyl-dehydrowarfarin
• 英文别名: 2-methoxy-3-[(E)-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: MEIQZGIBWPZBIC-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  华法林 在 air 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-dehydrowarfarin
  参考文献：
  名称：

  Pd-H化学的一个新入口：用EtOH催化烯酮的催化不对称共轭还原和华法林的高度对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们在此报告使用乙醇作为氢化物源的烯酮的催化不对称共轭还原。该反应在环境温度下在乙醇中在手性Pd络合物的存在下进行，并且以高化学产率和高对映选择性获得期望的产物。我们将此新反应应用于华法林的催化不对称合成（96％ee），并在d标记实验的基础上，提出了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol0619157

文献信息

• A New Entry to Pd−H Chemistry:  Catalytic Asymmetric Conjugate Reduction of Enones with EtOH and a Highly Enantioselective Synthesis of Warfarin
  作者：Yasunori Tsuchiya、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol0619157

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] We report here the catalytic asymmetric conjugate reduction of enones using ethanol as a hydride source. The reaction was carried out in the presence of a chiral Pd complex at ambient temperature in ethanol, and the desired products were obtained in high chemical yield and high enantioselectivity. We applied this novel reaction to the catalytic asymmetric synthesis of warfarin (96%

  [反应：见正文]我们在此报告使用乙醇作为氢化物源的烯酮的催化不对称共轭还原。该反应在环境温度下在乙醇中在手性Pd络合物的存在下进行，并且以高化学产率和高对映选择性获得期望的产物。我们将此新反应应用于华法林的催化不对称合成（96％ee），并在d标记实验的基础上，提出了反应机理。