hydrogenobyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: hydrogenobyric acid
• 英文别名: 3-[(1R,2R,3R,5Z,7S,10Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-1,2,7,12,17,23-hexahydrocorrin-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₄₅H₆₆N₁₀O₈
• 分子量: 875.081
• InChiKey: TVEQFRKNFIRXKO-NREUJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrogenobyric acid 、 nickel diacetate 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用镍取代维生素 B12 的钴中心：由不含金属的 B12 配体氢宝胺和氢丁酸制备的尼巴拉明和尼丁酸。

  摘要：

  用 Ni II （正式）取代钴胺素 ( Cbl ) 中的 Co，生成尼巴胺 ( Nibl )，这是一种新的维生素 B 12过渡金属类似物。这里描述的是Nibl ，通过将 Ni II离子掺入不含金属的 B 12配体氢宝胺 ( Hbl ) 中合成，本身由氢丁酸 ( Hby ) 制备。类似地，由不含金属的钴酸配体Hby合成相关的 Ni II Corrin Nibyric Acid ( Niby )。 Hbl 、 Niby和Nibl的溶液结构通过光谱研究进行了表征。 Hbl具有两个内部质子，结合在 Corrin 配体的 N2 和 N4 处，如Hby中所发现的。 Niby的 X 射线分析显示了 Corrin 配体对 Ni II离子的结构适应以及 Ni II的配位行为。抗磁性Niby和Nibl以及相应的等电子 Co I corrin 被推断为同构的。 Nibl是四配位基础Cbls的结构模拟物，这一点已

  DOI：

  10.1002/anie.202008407

文献信息

• Zinc Substitution of Cobalt in Vitamin B₁₂: Zincobyric acid and Zincobalamin as Luminescent Structural B₁₂‐Mimics
  作者：Christoph Kieninger、Joseph A. Baker、Maren Podewitz、Klaus Wurst、Steffen Jockusch、Andrew D. Lawrence、Evelyne Deery、Karl Gruber、Klaus R. Liedl、Martin J. Warren、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1002/anie.201908428

  日期：2019.10.7

  Replacing the central cobalt ion of vitamin B12 by other metals has been a long‐held aspiration within the B12‐field. Herein, we describe the synthesis from hydrogenobyric acid of zincobyric acid (Znby) and zincobalamin (Znbl), the Zn‐analogues of the natural cobalt‐corrins cobyric acid and vitamin B12, respectively. The solution structures of Znby and Znbl were studied by NMR‐spectroscopy. Single

  用其他金属取代维生素 B 12的中心钴离子一直是 B 12领域内的长期愿望。在此，我们描述了从氢辛酸合成辛酸锌 ( Znby ) 和锌巴胺 ( Znbl )，它们分别是天然钴酸钴酸和维生素 B 12的锌类似物。通过核磁共振波谱研究了Znby和Znbl的溶液结构。生产出Znby单晶，提供了锌 Corrin 的第一个 X 射线晶体结构。Znby和计算生成的Znbl的结构被发现类似于相应的 Co II corrins，使得此类 Zn-corrins 可能可用于研究 B 12依赖过程。Znby的单重激发态寿命很短，受到快速系间窜越到三重态的限制。Znby前所未有地观察到了咕啉三重态 ( E T =190 kJ mol -1 )，并被发现是一种优异的1 O 2 (Φ Δ =0.70)光敏剂。
• Hydrogenobinamide and nibinamide - Metal-free ligand and Ni(II)-analogue of the vitamin B12 precursor cobinamide
  作者：Christoph Kieninger、Evelyne Deery、Andrew D. Lawrence、Martin J. Warren、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1142/s1088424623500463

  日期：2023.1

  replacement of cobalt in vitamin B12 derivatives by other transition metals is a formal path to non-natural corrins. Here, we describe nibinamide (Nibi), the novel Ni(II)-analogue of the natural B12-derivative cobinamide (Cbi), and its synthesis from the metal-free ligand of Cbi, hydrogenobinamide (Hbi), both isolated as tetrafluoroborate salts. Aqueous solutions of the metal-free corrin Hbi are strongly

  维生素B中钴的替代1个2个其他过渡金属的衍生物是非天然 corrins 的正式途径。在这里，我们描述了 nibinamide ( Nibi )，一种新型 Ni(II) - 天然 B 的类似物1个2个-衍生物 cobinamide ( Cbi )，及其从Cbi的无金属配体hydrogenobinamide ( Hbi ) 合成，均分离为四氟硼酸盐。不含金属的 corrin Hbi的水溶液具有强烈的荧光，而其 Ni(II) 络合物Nibi则不发光。Hbi和Nibi的溶液结构通过异核核磁共振波谱法表征。Ni(II)-corrin Nibi被推断为与钴胺 (I) 酰胺 ( Cbi我)并容纳反磁性 d 8 -金属离子等电子到 Co我在CBI我. 因此，化学性质稳定的Nibi是酶激活和还原的维生素 B 生物合成前体的结构模拟物1个2个和一个B1个2个-抗代谢物可能作为 B 的特异性抑制剂发挥作用1个2个-生物合成。
• Replacement of the Cobalt Center of Vitamin B ₁₂ by Nickel: Nibalamin and Nibyric Acid Prepared from Metal‐Free B ₁₂  Ligands Hydrogenobalamin and Hydrogenobyric Acid
  作者：Christoph Kieninger、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Maria Stanley、Evelyne Deery、Andrew D. Lawrence、Klaus R. Liedl、Martin J. Warren、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1002/anie.202008407

  日期：2020.11.2

  Nibl, were characterized by spectroscopic studies. Hbl features two inner protons bound at N2 and N4 of the corrin ligand, as discovered in Hby. X‐ray analysis of Niby shows the structural adaptation of the corrin ligand to NiII ions and the coordination behavior of NiII. The diamagnetic Niby and Nibl, and corresponding isoelectronic CoI corrins, were deduced to be isostructural. Nibl is a structural

  用 Ni II （正式）取代钴胺素 ( Cbl ) 中的 Co，生成尼巴胺 ( Nibl )，这是一种新的维生素 B 12过渡金属类似物。这里描述的是Nibl ，通过将 Ni II离子掺入不含金属的 B 12配体氢宝胺 ( Hbl ) 中合成，本身由氢丁酸 ( Hby ) 制备。类似地，由不含金属的钴酸配体Hby合成相关的 Ni II Corrin Nibyric Acid ( Niby )。 Hbl 、 Niby和Nibl的溶液结构通过光谱研究进行了表征。 Hbl具有两个内部质子，结合在 Corrin 配体的 N2 和 N4 处，如Hby中所发现的。 Niby的 X 射线分析显示了 Corrin 配体对 Ni II离子的结构适应以及 Ni II的配位行为。抗磁性Niby和Nibl以及相应的等电子 Co I corrin 被推断为同构的。 Nibl是四配位基础Cbls的结构模拟物，这一点已