rac-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3-triol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZVYMFLOOXKNBBC-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 乙酸-2-萘酯 、 乙酸-1-萘酯
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triols from Allylic Hydroperoxides and a Catalytic Amount of OsO4 in Aqueous Acetone

  摘要：

  在催化量的OsO4存在下，烯丙基氢过氧化物被转化为相应的三醇。当前反应涉及通过氢过氧化物功能团再生活性锇物种，并且以立体选择性方式进行，形成高产量的三醇。提出了从烯丙基氢过氧化物生成1,2,3-三醇的合理机理。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217965
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-hydroperoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 以58%的产率得到rac-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  沸石限制的（（0）纳米簇催化烯丙基氢过氧化物一锅法合成1,2 / 3-三醇

  摘要：

  通过使用沸石限制的（0）纳米簇作为可重复使用的催化剂且不使用任何助氧化剂，开发了一种简便，高效且环保的方法，可从烯丙基氢过氧化物一锅法合成1,2 / 3-三醇（ ħ 2 Ó 2，吨在室温下，在水/丙酮（v / v = 1/4）混合物中加入BuOOH，NMO等。在这种方法中，烯丙基氢过氧化物基团的氧原子通过沸石限制的（0）纳米簇转移到同一分子的双键上。该方法已成功应用于各种烯丙基氢过氧化物，并以高化学收率获得了相应的1,2 / 3-三醇。此外，提出了一种可行的机理，用于在沸石-Os 0催化剂存在下将烯丙基氢过氧化物催化氧化为相应的1,2 / 3-三醇，收集通过在沸石存在下测试各种烯丙基氢过氧化物而收集的所有结果。 -Os 0催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.06.013