N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-nitrophenyl)methyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-nitrophenyl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(2-nitro-phenyl)-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-methyl]-acetamide；N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-nitrophenyl)methyl)acetamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: OOGWHSNNOZQZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-nitrophenyl)methyl]acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到[1,2-dihydro-1-(2-nitrophenyl)-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ylidene]malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 / SiO 2纳米粒子生态友好地合成高度取代的官能化恶嗪

  摘要：

  摘要解释了在无热溶剂的条件下，在二氧化硅纳米颗粒负载的三氯化铁存在下制备酰胺基烷基萘的有效而现代的方法。在FeCl 3 / SiO 2纳米颗粒的存在下，通过Vilsmeier试剂将制备的酰胺基烷基萘酚转化为1，3-恶嗪。从产率高，反应时间短和可回收催化剂的角度来看，该方法提供了合成酰胺烷基萘酚和1，3-恶嗪衍生物的新途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0850-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-萘酚 、 邻硝基苯甲醛 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 反应 0.3h， 以95%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-nitrophenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）催化，微波辅助快速合成1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  通过2-萘酚与各种芳醛和乙酰胺的缩合反应，可以快速合成1-氨基烷基-2-萘酚。1,3-二溴5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）可以催化这种更环保的方法，并且在不存在任何有机溶剂的情况下，在高温条件下和高微波辐射下都可以有效地进行。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100385

文献信息

• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Magnetite (Fe3O4) nanoparticles-supported dodecylbenzenesulfonic acid as a highly efficient and green heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted quinolines and 1-amidoalkyl-2-naphthol derivatives
  作者：Deepak Katheriya、Nipun Patel、Harsh Dadhania、Abhishek Dadhania

  DOI：10.1007/s13738-020-02069-9

  日期：2021.4

  The methodology provides a facile approach for the synthesis of targeted compounds with excellent isolated yields. Additionally, the catalyst can be recovered through external magnet and reused up to five reaction cycles with prominent reactivity. The present approach offers many advantages such as green and mild reaction condition, facile catalyst recovery and excellent isolated yield of final products

  摘要 磁性可回收磁铁矿（Fe 3 O 4）合成并通过不同的分析技术（如TEM，XRD，FTIR，TGA，SEM，EDX和VSM）对纳米颗粒负载的十二烷基苯磺酸（DDBSA @ MNP）进行了表征。通过一锅缩合反应，评估了合成的DDBSA @ MNP的催化效率，用于合成取代的喹啉和1-酰胺基-2-萘。该方法为合成目标化合物提供了简便的方法，具有优异的分离收率。另外，可以通过外部磁体回收催化剂，并以显着的反应性重复使用多达五个反应周期。本方法提供了许多优点，例如绿色和温和的反应条件，容易的催化剂回收以及优异的最终产物分离产率。 图形摘要
• A modified reaction for the preparation of amidoalkyl naphthols
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.093

  日期：2008.2

  An efficient synthesis of amidoalkyl naphthols using FeCl3·SiO2 as a heterogeneous catalyst is described. This thermal solvent-free procedure offers advantages such as shorter reaction times, simple work-up, excellent yields, and recovery and reusability of the catalyst.

  描述了使用FeCl 3 ·SiO 2作为非均相催化剂的酰胺基烷基萘的高效合成方法。这种无溶剂热溶剂的方法具有以下优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及催化剂的回收率和可重复使用性。
• An efficient, simple and expedition synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols as ‘drug like’ molecules for biological screening
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi、Majid Ghashang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.035

  日期：2008.1

  An efficient and direct protocol for the preparation of amidoalkyl naphthols employing a multi-component, one-pot condensation reaction of beta-naphthol, aromatic aldehydes and acetamide in the presence of ferric hydrogensulfate under solvent, solvent-free and microwave conditions is described. The thermal solvent-free and microwave green procedures offer advantages such as shorter reaction times,

  描述了在溶剂，无溶剂和微波条件下，在硫酸氢铁存在下，使用β-萘酚，芳族醛和乙酰胺的多组分一锅缩合反应制备酰胺烷基萘的有效直接方法。无溶剂的热法和微波绿色法具有诸如缩短反应时间，简化后处理，优异的收率，催化剂的回收率和可重复使用性等优点。值得注意的是，可以通过酰胺水解将1-酰胺基甲基-2-萘酚转化为重要的生物学“药物样”活性1-氨基甲基-2-萘酚衍生物。
• 2-Hydroxy-5-sulfobenzoic acid: an efficient organocatalyst for the three-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones
  作者：Hamzeh Kiyani、Hassan Darbandi、Asiyeh Mosallanezhad、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1844-x

  日期：2015.10

  (2-HSBA) efficiently catalyzed the one-pot three-component synthesis of a wide variety of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-ones. The three-component process of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides (benzamide and acetamide) or urea occur using 10 mol% of 2-HSBA as an organocatalyst under solvent-free reaction conditions (SFRCs) at 100 °C. It was also found that

  2-羟基-5-磺基苯甲酸（2-HSBA）有效催化多种1-酰胺基-2-萘和3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones的一锅三组分合成 。在100°C无溶剂反应条件（SFRC）下，使用10 mol％的2-HSBA作为有机催化剂，发生了取代苯甲醛，2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。还发现在室温下在水性条件下使用15mol％的2-HSBA可获得制备3，4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-1的最佳结果 。反应很容易完成，在3–25分钟内（对于氨基烷基萘酚）和70–120分钟（对于3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones），而预期产品的收率为82–97％。可以将催化剂回收并在模板反应中重复使用几次。该方法的优点是方便，操作程序简单，成本效益，不使用有害有机溶剂以及催化剂的商业可获得性。