N-((4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methyl)benzamide
• 英文别名: N-((4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)benzamide；N-[(4-fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]benzamide
• 化学式: C₂₄H₁₈FNO₂
• 分子量: 371.411
• InChiKey: YKAYEDDOASRTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯甲酰胺 、 2-萘酚 在 zirconium silicate zeolite 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-((4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  ZS-1 沸石作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下轻松合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚

  摘要：

  采用水热法成功合成了高效且可重复使用的ZS-1沸石作为一种新型催化剂。催化剂的表征使用多种分析技术进行，例如 XRD、FT-IR、FESEM、EDAX、HRTEM、BET 和 NH 3 TPD。通过β-萘酚、醛和酰胺在无溶剂条件下的反应轻松合成各种取代的1-酰氨基烷基-2-萘酚的环境友好型方案。这种催化剂具有许多优点，例如反应时间更短、操作简单、可重复使用、产品收率高、易于后处理和易于回收。此外，回收的催化剂可以在接下来的五次运行中循环使用，而不会显着降低催化活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03684-8

文献信息

• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。
• Cetrimonium Bromide Promoted Efficient Multi-component Protocol for Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols in Aqueous Medium
  作者：A.V. Nakhate、A.P. Ingale、S.V. Shinde

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23251

  日期：——

  An efficient and eco-friendly cetrimonium bromide promoted one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols by the multicomponent condensation of aldehydes, β-naphthol and amides in water is reported. The wide range of substrate scope, excellent yield, short reaction rate, operational simplicity and environmentally friendly water as medium are the prominent feature of this protocol.

  一种高效、环保的溴化十六烷基铵催化的一锅法合成1-酰胺烷基-2-萘酚的方法报道了在水中进行醛、β-萘酚和酰胺的多组分缩合反应。该方法的显著特点包括广泛的底物范围、优异的产率、短的反应时间、操作简便以及环保的水介质。
• Preparation of amidoalkyl naphthols by a three-component reaction catalyzed by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine under solvent-free conditions
  作者：Peng Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s00706-008-0059-5

  日期：2009.2

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols is described. This involves the three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and amide or urea in the presence of a catalytic amount of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT, cyanuric chloride) under solvent-free conditions. Graphical abstract

  摘要描述了酰胺烷基萘的有效的一锅法合成。这涉及2-萘酚，芳族醛和酰胺或脲在催化剂量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT，氰尿酰氯）存在下的三组分反应。免费条件。 图形概要
• β-Cyclodextrin-butane sulfonic acid: an efficient and reusable catalyst for the multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Kai Gong、Hualan Wang、Xiaoxue Ren、Ying Wang、Jinghua Chen

  DOI：10.1039/c5gc00384a

  日期：——

  A [small beta]-cyclodextrin-butane sulfonic acid is reported as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols by the multicomponent condensation of aromatic aldehydes, [small beta]-naphthol and amides under solvent-free conditions. The...

  据报道，小α-环糊精-丁磺酸是在溶剂-溶剂下通过芳香醛，小-萘酚和酰胺的多组分缩合一锅合成1-氨基烷基-2-萘的有效催化剂。免费条件。这...