N-(2-aminopyridine) methacrylamide | 40000-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-aminopyridine) methacrylamide
• 英文别名: N-(2-Pyridyl)methacrylamide；2-methyl-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 40000-70-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: UXMDZSPXSZEEJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminopyridine) methacrylamide 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 3-(((fluoromethyl)sulfonyl)methyl)-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Monofluoromethyl Sulfonylation of Alkenes with Iodine(III) Reagent and DABSO

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02766
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以23.7%的产率得到N-(2-aminopyridine) methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用新型功能性大孔聚合物的羧酸分子印迹。

  摘要：

  开发了结合了碱性官能团的印迹网络聚合物，以评估羧酸的结合和特异性。使用t-BOC-苯丙氨酸和2-苯基丁酸作为模板和底物确定结合亲和力。对于掺有腺嘌呤或2-氨基吡啶官能团的聚合物，发现了t-BOC-苯丙氨酸的对映异构体的手性选择性。对于使用N-（2-氨基乙基）甲基丙烯酰胺作为官能单体的聚合物，发现（R）-（-）-2-苯基丁酸情况下的手性选择性。通过改变使用N-（2-氨基吡啶）甲基丙烯酰胺单体的t-BOC-苯丙氨酸印迹的聚合物的聚合条件（热对光化学聚合，单体：模板比）来实现结合的优化。

  DOI：

  10.1021/jo982118s

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual CH Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile
  作者：Tao Wu、Xin Mu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201104575

  日期：2011.12.23

  but two: The title reaction proceeds through the dual CH bond cleavage of both aniline and acetonitrile (see scheme). The reaction affords a variety of cyano‐bearing indolinones in excellent yield. Mechanistic studies demonstrate that this reaction involves a fast arylation of the olefin and a rate‐determining CH activation of the acetonitrile.

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。
• Hydrazonyl Radical-Participated Tandem Reaction: A Strategy for the Synthesis of Pyrazoline-Functionalized Oxindoles
  作者：Xiao-Yong Duan、Xiu-Long Yang、Pan-Pan Jia、Man Zhang、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03003

  日期：2015.12.18

  efficient and practical tandem cyclization/addition/cyclization strategy is developed for the initial generated hydrazonyl radicals derived from the oxidation of β,γ-unsaturated hydrazones. By using this protocol, structurally novel pyrazoline-functionalized oxindoles are prepared by the reaction of easily accessible β,γ-unsaturated hydrazones with N-aryl acrylamides under the metal- and solvent-free conditions

  针对由β，γ-不饱和的氧化衍生的初始生成的肼基自由基，开发了一种有效且实用的串联环化/加成/环化策略。通过使用该协议，结构简单的吡唑啉官能化的羟吲哚是通过使易于获得的β，γ-不饱和）与N-芳基丙烯酰胺在DTBP（无二叔丁基过氧化物）的无金属和无溶剂条件下反应而制备的。串联的分子内/分子间C–N / C–C / CC碳键形成。
• Organic compounds
  申请人：BRUCE Ian

  公开号：US20090239847A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention concerns a compound of formula (I) or a salt, suitably a pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof, wherein the groups R 1 , R 2 , Ar′, A and Y are defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of inflammatory and allergic conditions.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)或其盐，适宜为药用可接受的盐，或其溶剂化合物，其中基团R1、R2、Ar′、A和Y在描述中有定义，以及该化合物在治疗炎症和过敏症状中的应用。
• Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8
  作者：Ya-Min Li、Xiao-Hong Wei、Xi-An Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c3cc47287f

  日期：——

  A novel metal-free oxidative carbonitration of alkenes by a nitration and C–H functionalization cascade process has been developed. This methodology provides an efficient way to construct valuable nitro-containing oxindoles.

  开发了一种新型的无金属氧化碳氮化烯烃方法，这是通过硝化和C-H官能团化级联过程实现的。该方法为合成有价值的含硝基吲哚酮类化合物提供了一种高效途径。