naphthalen-2-yl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: naphthalen-2-yl 3-phenylpropynoate；Naphthalen-2-yl 3-phenylprop-2-ynoate；naphthalen-2-yl 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: YTFWNRINDQCDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl 3-phenylpropiolate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到4-phenyl-2H-benzo[g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺作为自由基引发剂，在环境和无金属条件下，将炔酸酯光诱导环化为香豆素

  摘要：

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.013
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 naphthalen-2-yl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基酸酯的原子转移氧化自由基级联反应向1,1-二硫代乙二酰胺烯烃转化。

  摘要：

  通过硫族化物自由基引发的分子内1，4-芳基迁移/脱羧级联反应，已设计出烷基炔酸芳基酯的氧化三官能化反应，以高收率（高达98％）制备1，1-二卤化碳四取代烯烃。该操作简单的反应在无金属条件下进行，可以以克为单位进行反应，突出了炔烃的正式1,1-双官能化。通过双重级联重排以访问高度共轭的四硒化的烯烃以及交叉脱氢环化反应制备芴衍生物，证明了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201900820

文献信息

• Visible Light-Induced Decarboxylative Acylarylation of Phenyl Propiolates with α-Oxocarboxylic Acids to Coumarins Catalyzed by Hypervalent Iodine Reagents under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Shuai Yang、Hui Tan、Wangqin Ji、Xiangbiao Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600721

  日期：2017.2.2

  No Abstract

  没有摘要
• Visible-Light-Promoted Dual C–C Bond Formations of Alkynoates via a Domino Radical Addition/Cyclization Reaction: A Synthesis of Coumarins
  作者：Shangbiao Feng、Xingang Xie、Weiwei Zhang、Lin Liu、Zhuliang Zhong、Dengyu Xu、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01857

  日期：2016.8.5

  difunctionalization of alkynoates has been accomplished. This procedure provides a new strategy toward synthesis of the coumarin core structure by photoredox-mediated oxidation to generate the α-oxo radical, which supervenes a domino radical addition/cyclization reaction in moderate to good yields with high regioselectivity at ambient temperature.

  已经实现了可见光促进的炔属酸酯的温和直接双官能化。该方法为通过光氧化还原介导的氧化合成香豆素核心结构以产生α-氧代自由基提供了新的策略，该α-氧代自由基在环境温度下以中等至良好的产率，高产率地取代了多米诺骨牌自由基加成/环化反应。
• An efficient light on–off one-pot method for the synthesis of 3-styryl coumarins from aryl alkynoates
  作者：Hongjun Kong、Qingrui Li、Yunnian Yin、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Yu Zhu、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00421a

  日期：——

  An efficient one-pot stepwise method to synthesize 3-styryl-4-arylcoumarins from simple alkynoates is demonstrated. On the basis of the control experiments, a possible mechanism involving light-driven radical cyclization and Pd-catalysed cross-coupling processes for this synthesis method is proposed. The results of X-ray analysis and spectroscopy experiments prove that the substituent effect has a

  演示了一种有效的一锅式逐步方法，可从简单的炔烃中合成3-苯乙烯基-4-芳基香豆素。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理，涉及该合成方法的光驱动自由基环化和Pd催化的交叉偶联过程。X射线分析和光谱实验的结果证明，取代基效应对合成的3-苯乙烯基香豆素的吸收和发射性能有显着影响。
• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• Radical Cascade Reaction of Aryl Alkynoates at Room Temperature: Synthesis of Fully Substituted α,β-Unsaturated Acids with Chalcogen Functionality
  作者：Harekrishna Sahoo、Saibal Singh、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01474

  日期：2018.6.15

  oxidative difunctionalization of aryl alkynoates at room temperature to access stereodefined fully substituted α,β-unsaturated acids bearing a chalcogen functionality in high yields (up to 95%). The protocol is operationally simple, metal-free, scalable, and suppresses the usual CO2 exclusion phenomenon. The utility of this method was showcased in the synthesis of vinyl halides, vinyl selenides, and

  已经设计了基于自由基的级联反应，用于在室温下烷基芳基酸酯的氧化双官能化，以高收率（高达95％）获得带有硫属元素官能团的立体定义的完全取代的α，β-不饱和酸。该协议操作简单，无金属，可扩展，并且抑制了通常的CO 2排除现象。该方法的实用性在卤化乙烯，硒化乙烯和3,3-二取代的茚满酮的合成中得到了展示。