N-[(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]benzamide
• 英文别名: N-[(4-Chloro-phenyl)-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-methyl]-benzamide；N-[(4-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]benzamide
• 化学式: C₂₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 387.865
• InChiKey: UXSDXPQORHVTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯甲酰胺 、 2-萘酚 在 prolinium dihydrogen phosphate 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 以86%的产率得到N-[(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸离子液体催化1-氨基烷基2-萘酚衍生物的合成、抗利什曼原虫筛选、分子对接和ADME研究

  摘要：

  以布朗斯台德氨基酸离子液体磷酸二氢脯氨酸 (ProH 2 PO 4 ) 作为绿色催化剂，通过β萘酚、酰胺和芳香醛的一锅多组分反应合成了一系列氨基烷基萘酚 (AAN) 衍生物在无溶剂条件下。通过光谱技术（1 H-NMR、13 C-NMR和FT-IR）和熔点等物理参数对合成的化合物进行表征。筛选了所有 AAN 衍生物对L. donovoni的细胞外前鞭毛体的抗利什曼活性。只有四种 AANs 衍生物（共 23 种合成）具有良好的生物活性，在 50 µg/ml 浓度和 IC 50值介于 27.5 和 29.9 µg/ml 之间时，活性降低超过 80%。当对利什曼原虫主要蝶啶还原酶 1 (PTR1) 蛋白 (PDB IB 6RXC)进行分子对接研究时，所有 AAN 的活性衍生物都表现出良好的结合特性。对接和生物活性结果表明所有四种衍生物与 PTR1 具有相似的结合相互作用。合成的生物活性化合物的 A

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04723-8

文献信息

• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• Silicon-Induced General, Mild, and Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of Amidoalkyl Naphthol Libraries
  作者：Tarek Salama

  DOI：10.1055/s-0032-1318392

  日期：——

  A general mild and efficient protocol for the synthesis of amidoalkyl naphthol libraries was achieved utilizing tetrachlorosilane and zinc chloride in dichloromethane at ambient temperature via a one-pot, three-component condensation of various aldehydes, nitriles (amides), and β-naphthol.

  在室温下，通过各种醛、腈（酰胺）和 β-萘酚的一锅三组分缩合反应，在二氯甲烷中使用四氯硅烷和氯化锌，实现了合成酰胺烷基萘酚库的一般温和有效的方案。
• Magnetite (Fe3O4) nanoparticles-supported dodecylbenzenesulfonic acid as a highly efficient and green heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted quinolines and 1-amidoalkyl-2-naphthol derivatives
  作者：Deepak Katheriya、Nipun Patel、Harsh Dadhania、Abhishek Dadhania

  DOI：10.1007/s13738-020-02069-9

  日期：2021.4

  The methodology provides a facile approach for the synthesis of targeted compounds with excellent isolated yields. Additionally, the catalyst can be recovered through external magnet and reused up to five reaction cycles with prominent reactivity. The present approach offers many advantages such as green and mild reaction condition, facile catalyst recovery and excellent isolated yield of final products

  摘要 磁性可回收磁铁矿（Fe 3 O 4）合成并通过不同的分析技术（如TEM，XRD，FTIR，TGA，SEM，EDX和VSM）对纳米颗粒负载的十二烷基苯磺酸（DDBSA @ MNP）进行了表征。通过一锅缩合反应，评估了合成的DDBSA @ MNP的催化效率，用于合成取代的喹啉和1-酰胺基-2-萘。该方法为合成目标化合物提供了简便的方法，具有优异的分离收率。另外，可以通过外部磁体回收催化剂，并以显着的反应性重复使用多达五个反应周期。本方法提供了许多优点，例如绿色和温和的反应条件，容易的催化剂回收以及优异的最终产物分离产率。 图形摘要