乙腈-13C2 | 1722-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙腈-13C2
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；乙酰腈-1,2-13C2；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: ¹³C₂-acetonitrile
• 英文别名: Acetonitrile-13C2；acetonitrile
• CAS: 1722-25-4
• 化学式: C₂H₃N
• 分子量: 43.0305
• InChiKey: WEVYAHXRMPXWCK-ZDOIIHCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  −48 °C(lit.)
• 沸点：
  81-82 °C(lit.)
• 密度：
  0.824 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  42 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S27,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R11
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉、通风的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈-13C2 在 铪 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Matrix Infrared Spectra and DFT Computations of 2H-Azirine Produced from Acetonitrile by Laser-Ablation Plume Radiation

  摘要：

  2H-azirine 是一种较少为人所知的乙腈异构体，在基质红外光谱中观察到它来自于受到激光烧蚀过渡金属辐射的前体。它的振动特征证实了之前的结果，氘化和 $^{13}C$ 取代的同位素的振动特征也有新的报道。由于其能量高、消光常数低，导致产生率低，从而产生了微弱的吸收。IRC 计算揭示了 2H-azirine 和 $CH_2NCH$ 之间的平稳相互转换，为在光解过程中观察到的它们的相对含量变化提供了理论依据。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2093
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷-13C 、 POTASSIUM CYANIDE-13C 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANTHONI, U.;NIELSEN, P. H., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 4, 375-380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Aldehydic Ribonucleotide and Amino Acid Precursors by Photoredox Chemistry
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.201300321

  日期：2013.5.27

  Light work: UV irradiation of a system formed by adding copper(I) cyanide to an aqueous solution of glycolonitrile, sodium phosphate, and hydrogen sulfide efficiently generates aldehyde precursors to the building blocks of RNA and proteins.

  光工作：通过向乙醇腈、磷酸钠和硫化氢的水溶液中添加氰化亚铜(I)形成的系统进行紫外线照射，可有效生成构成 RNA 和蛋白质的醛前体。
• Synthesis of isotopically labeled all-<i>trans</i> retinals for DNP-enhanced solid-state NMR studies of retinylidene proteins
  作者：Alexander J. Leeder、Lynda J. Brown、Johanna Becker-Baldus、Michaela Mehler、Clemens Glaubitz、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1002/jlcr.3576

  日期：2018.11

  Three all-trans retinals containing multiple 13C labels have been synthesized to enable dynamic nuclear polarization enhanced solid-state magic angle spinning NMR studies of novel microbial retinylidene membrane proteins including proteorhodpsin and channelrhodopsin. The synthetic approaches allowed specific introduction of 13C labels in ring substituents and at different positions in the polyene chain to probe structural features such as ring orientation and interaction of the chromophore with the protein in the ground state and in photointermediates. [10-18-13C9]-All-trans-retinal (1b), [12,15-13C2]-all-trans-retinal (1c), and [14,15-13C2]-all-trans-retinal (1d) were synthesized in in 12, 8, and 7 linear steps from ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate (5) or β-ionone (4), respectively.

  已经合成了三种含有多个13C标记的全反式视黄醛，用于增强动态核极化固态魔角旋转核磁共振研究新型微生物视黄基膜蛋白，包括蛋白紫质和通道紫质。合成方法允许在环取代基和多烯链的不同位置上特异性地引入13C标记，以探测环取向和发色团在基态和光中间体中与蛋白质的相互作用等结构特征。[10-18-13C9]-全反式视黄醛（1b）、[12,15-13C2]-全反式视黄醛（1c）和[14,15-13C2]-全反式视黄醛（1d）分别从乙基2-氧环己烷羧酸酯（5）或β-紫罗兰酮（4）开始，经过12步、8步和7步线性合成得到。
• Preparation of [1,2,3,4,5-13C5]-5-Amino-4-oxopentanoic Acid (ALA)− Design of a Synthetic Scheme to Prepare Any13C- and15N-Isotopomer with High Isotopic Enrichment
  作者：Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200300408

  日期：2003.12

  5-Amino-4-oxopentanoic acid (5-aminolevulinic acid) is a precursor in the biosynthesis of the biologically active porphyrins such as chlorophyll, bacteriochlorophyll, heme, etc. These systems are central in photosynthesis, oxygen transport, electron transport, etc. In this paper we describe a simple scheme to prepare any isotopomer of 5-aminolevulinic acid in a few steps in high yield. Using a similar scheme, levulinic

  5-氨基-4-氧代戊酸（5-氨基乙酰丙酸）是叶绿素、细菌叶绿素、血红素等生物活性卟啉生物合成的前体。这些系统在光合作用、氧传输、电子传输等方面处于核心地位。在本文中，我们描述了一个简单的方案，可以通过几个步骤以高产率制备任何 5-氨基乙酰丙酸的同位素异构体。使用类似的方案，乙酰丙酸现在也可以制备成任何同位素形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Ionizable Isotopic Labeling Reagent for Relative Quantification of Amine Metabolites by Mass Spectrometry
  作者：Michael R. Shortreed、Shane M. Lamos、Brian L. Frey、Margaret F. Phillips、Madhusudan Patel、Peter J. Belshaw、Lloyd M. Smith

  DOI：10.1021/ac0607008

  日期：2006.9.1

  to relative quantification by mass spectrometry is to employ labeling reagents that target specific functional groups in molecules of interest. A quantitative comparison of two or more samples may be readily accomplished by using a chemically identical but isotopically distinct labeling reagent for each sample. The samples may then be combined, subjected to purification steps, and mass analyzed. Comparison

  通过质谱法进行相对定量的一种有效方法是采用靶向目标分子中特定官能团的标记试剂。通过对每个样品使用化学上相同但同位素不同的标记试剂，可以轻松完成两个或多个样品的定量比较。然后可以将样品合并，进行纯化步骤，并进行质量分析。从目标分析物的同位素标记变体获得的信号强度的比较提供了有关其在样品中的相对浓度的定量信息。在本报告中，我们描述了乙酰亚胺酸甲酯的重同位素形式和轻同位素形式的合成和用途，用于相对定量的含胺物种。乙酰亚氨酸甲酯作为标记试剂的主要优点是反应产物带正电荷，疏水性增加，这两者均增强了电喷雾电离效率并提高了检测灵敏度。分析的定量性质在模型代谢组学实验中得到了证明，其中重标记和轻标记的拟南芥提取物以不同比例组合。最后，采用标记策略来确定在两种不同条件下萌发的拟南芥种子的含胺代谢产物量的差异。分析的定量性质在模型代谢组学实验中得到了证明，其中重标记和轻标记的拟南芥提取物以不同比例组合。最后，
• Convergent syntheses of carbon-13 labeled midazolam and 1′-hydroxymidazolam
  作者：Yinsheng Zhang、Peter W.K. Woo、Jon Hartman、Norman Colbry、Yun Huang、Che C. Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.128

  日期：2005.3

  For the purpose of drug interaction studies, the stable-isotope labeled [13C3]midazolam and its metabolite, 1′-hydroxy-[13C3]midazolam were synthesized in four and five steps in overall yields of 25.5% and 14.2%, from 7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-(N-nitrosomethylamino)-3H-1,4-benzodiazepine, respectively, by a convergent synthesis, in which a key imidazoline ring formation was achieved by the facile

  出于药物相互作用研究的目的，分四个步骤和五个步骤合成了稳定同位素标记的[ 13 C 3 ]咪达唑仑及其代谢产物1'-羟基-[ 13 C 3 ]咪达唑仑，总收率分别为25.5％和14.2％分别由7-氯-5-（2-氟苯基）-2-（N-亚硝基甲基氨基）-3 H -1,4-苯并二氮杂from通过收敛合成合成，其中通过该方法容易地形成关键的咪唑啉环[ 13 C] 2-氨基甲基-7-氯-2,3-二氢-5-（2-氟苯基）-1 H的反应-1,4-苯并二氮杂卓与不同的亚氨酸乙酯盐酸盐。C-3和C-4标记在中间二胺因此在最终产品中，以及一个Δ形成的加扰，和4,5-异构体的1'-羟基- [ 13 C ^ 3 ]咪达唑仑，观察和解释。