trimethyl 2,3-secolup-20(29)-en-2,3,28-trioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trimethyl 2,3-secolup-20(29)-en-2,3,28-trioate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-3-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,9,10-trimethyl-15-prop-1-en-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₅₂O₆
• 分子量: 544.772
• InChiKey: UIIJCINPWIAKCV-MFEKPBSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 air 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 trimethyl 2,3-secolup-20(29)-en-2,3,28-trioate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸的A-seco衍生物的合成。

  摘要：

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。

  DOI：

  10.1021/np049938m

文献信息

• Influence of esterification and modification of A-ring in a group of lupane acids on their cytotoxicity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Iva Tislerova、Petr Dzubak、Marian Hajduch

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.011

  日期：2005.10

  The aim of this work was to find an optimal ester group for preparation of lupane derivatives connecting high cytotoxicity with good chemical and pharmacological properties. Activities of methyl-, pivaloyloxymethyl-(Pom-), and acetoxymethyl(Acm-) esters were compared with the activity of free acids. Although the methyl- and Pom-esters were generally less active than free acids, some Acm-esters had cytotoxicity similar to or even better than the starting compounds. Cytotoxic activity was measured in five cancer cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.