lup-20(29)-eno[2,3-b]pyridin-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: lup-20(29)-eno[2,3-b]pyridin-28-oic acid
• 英文别名: 1'H-Lup-20(29)-eno[2,3-b]pyridin-28-oic acid；(1R,2R,11R,14R,15R,18S,21R,22R,23R)-2,10,10,14,15-pentamethyl-21-prop-1-en-2-yl-8-azahexacyclo[12.11.0.02,11.04,9.015,23.018,22]pentacosa-4(9),5,7-triene-18-carboxylic acid
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₂
• 分子量: 489.742
• InChiKey: UXJUATAPXBJYAR-LIFZERLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lup-20(29)-eno[2,3-b]pyridin-28-oic acid 、 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl lupa-2,20⁽²⁹⁾-dieno[2,3-b]pyridine-28-oate
  参考文献：
  名称：

  三萜类吡嗪和吡啶——合成、细胞毒性、作用机制、前药的制备

  摘要：

  由母体三萜类 3-氧代衍生物（桦木酸、二氢桦木酸、齐墩果酸、木糖酸、熊果酸、杂桦木酸和别木酮）制备了一组十五种三萜类吡嗪和吡啶。在八种癌症和两种非癌细胞系中测试了所有化合物的细胞毒性。对构效关系的评估表明，三萜核心决定了最终分子是否具有活性，而杂环能够增加活性并调节特异性。五种化合物（1b、1c、2b、2c和8）被发现具有优先和高度细胞毒性（IC 50 ≈ 1 μM) 抗白血病癌细胞系（CCRF-CEM、K562、CEM-DNR 或 K562-TAX）。令人惊讶的是，化合物1c、2b和2c在耐多药白血病细胞（CEM-DNR 和 K562-TAX）中的活性比在其非耐药类似物（CCRF-CEM 和 K562）中的活性高 10 倍。测量了最有希望的候选药物的药理参数，并合成了两种类型的前药：1）含糖缀合物，其中大部分具有改善细胞穿透性并在 CCRF-CEM 细胞系中保持高细胞毒性，不幸的是，它们失去了对抗性细胞。2)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114777
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 Jones reagent 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 lup-20(29)-eno[2,3-b]pyridin-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环融合的卢烷三萜类化合物可抑制利什曼原虫donovani amastigotes †

  摘要：

  报道了杂环桦木素衍生物的合成及其对利什曼原虫的活性。丁二酸用作通用中间体。在异戊烷骨架的2,3-位引入了几个不同的稠合杂环，包括异恶唑，吡嗪，吡啶，吲哚和吡唑环。同样，对28位进行了修改。三种化合物，5，8和25，显示出低的微摩尔活性，IC 50个分别为13.2，4.3和7.2μM，值。化合物8表现出最佳的活性和选择性，并使用5μM的浓度在受感染的巨噬细胞上测试了其活性，没有显示出巨噬细胞毒性。有趣的是，化合物8对轴突性变形虫和利什曼原虫感染的巨噬细胞的活性是相似的。

  DOI：

  10.1039/c3md00282a