iso-propyl (S)-2-{[(2R,3R,5R)-5-[4-(2-dimethylamino-acetylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4,4-dif-luoro-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phenoxy-phosphoryl}amino-propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: iso-propyl (S)-2-{[(2R,3R,5R)-5-[4-(2-dimethylamino-acetylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4,4-dif-luoro-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phenoxy-phosphoryl}amino-propionate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,5R)-5-[4-[[2-(dimethylamino)acetyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₅H₃₄F₂N₅O₉P
• 分子量: 617.544
• InChiKey: MIWDGNHECHGTNE-DZUMUAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 、 isopropyl ((S)-(((2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (S)-2-{((2R,3R,5R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-5-{4-[((S)-1-methylpyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-2-yl-methoxy)-phenoxy-phosphoryl}amino-propionate 、 iso-propyl (S)-2-{[(2R,3R,5R)-5-[4-(2-dimethylamino-acetylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4,4-dif-luoro-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phenoxy-phosphoryl}amino-propionate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2--propionates, nucleoside inhibitors of HCV RNA-polymerase NS5B, methods for preparation and use thereof

  摘要：

  通式1的化合物，立体异构体，药学上可接受的盐，和/或水合物，溶剂合物或结晶形式，其中R1代表C1-C4烷基；R2和R3代表氟，或R2代表氟，R3代表甲基；R4和R5代表氢，或R4代表C1-C6酰基，R5代表氢，或R4代表氢，R5代表C1-C6酰基，或R4代表可选择取代的α-氨基酰基，R5代表氢，或R4代表氢，R5代表可选择取代的α-氨基酰基；R6代表氢，甲基，甲氧基或卤素。

  公开号：

  US20160031927A1

文献信息

• ALKYL 2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-AMINO-2-OXO-2 -PYRIMIDIN-1-YL)-3-HYDROXY- TETRAHYDRO-FURAN-2-YL-METHOXY]-PHENOXY-PHOSPHORYL-AMINO}-PROPIONATES, NUCLEOSIDE INHIBITORS OF HCV NS5B RNA-POLYMERASE, AND METHODS FOR PRODUCING AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko, Alexandre Vasilievich

  公开号：EP2977379A1

  公开（公告）日：2016-01-27

  Compounds of the general formula 1, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, and/or hydrates, solvates or crystalline forms thereof wherein R1 represents C1-C4 alkyl; R2 and R3 represents fluoro, or R2 represents fluoro, and R3 represents methyl; R4 and R5 represents hydrogen, or R4 represents C1-C6 acyl, and R5 represents hydrogen, or R4 represents hydrogen, and R5 represents C1-C6 acyl, or R4 represents optionally substituted α-aminoacyl, and R5 represents hydrogen, or R4 represents hydrogen, and R5 represents optionally substituted α-aminoacyl; R6 represents hydrogen, methyl, methoxy or halogen.

  通式 1 的化合物、立体异构体、药学上可接受的盐和/或其水合物、溶液或结晶形式 其中 R1 代表 C1-C4 烷基； R2 和 R3 代表氟，或 R2 代表氟，R3 代表甲基； R4 和 R5 代表氢，或 R4 代表 C1-C6 脂肪酰，R5 代表氢，或 R4 代表氢，R5 代表 C1-C6 脂肪酰，或 R4 代表任选取代的 α-氨基酰基，R5 代表氢，或 R4 代表氢，R5 代表任选取代的 α-氨基酰基； R6 代表氢、甲基、甲氧基或卤素。
• [EN] ALKYL 2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-AMINO-2-OXO-2Н-PYRIMIDIN-1-YL)-3-HYDROXY- TETRAHYDRO-FURAN-2-YL-METHOXY]-PHENOXY-PHOSPHORYL-AMINO}-PROPIONATES, NUCLEOSIDE INHIBITORS OF HCV NS5B RNA-POLYMERASE, AND METHODS FOR PRODUCING AND USE THEREOF<br/>[FR] ALKYL 2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-AMINO-2-OXO-2N-PYRIMIDIN-1-YL)-3-HYDROXY-TÉTRAHYDRO-FURAN-2-ILMÉTHOXY]-PHÉNOXY-PHOSPHORILAMINO}-PROPIONATES, INHIBITEURS DE NUCLÉOSIDES D'ARN-POLYMÉRASE HCV NS5B, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：IVACHTCHENKO ALEXANDRE VASILIEVICH

  公开号：WO2014148949A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Соединения общей формулы 1, или их стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, и/или гидраты, сольваты или кристаллические формы где R1 представляют собой C1-C4алкил; R2 и R3 представляют собой фтор, или R2 представляет собой фтор, а R3 представляет собой метил; R4 и R5 представляют собой водород, или R4 представляет собой C1-C6ацил, а R5 представляет собой водород, или R4 представляет собой водород, а R5 представляет собой C1-C6ацил, или R4 представляет собой необязательно замещенный -аминоацил, а R5 представляет собой водород, или R4 представляет собой водород, а R5 представляют собой необязательно замещенный -аминоацил; R6 представляет собой водород, метил, метокси или галоген.