2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1216060-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1216060-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• mdl: MFCD14540239
• 分子量: 210.238
• InChiKey: BSHTXCZIGIGEDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 、 2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 12.0h， 以160 mg的产率得到2-(dimethylamino)-N-(2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Collaborative virtual screening to elaborate an imidazo[1,2-a]pyridine hit series for visceral leishmaniasis

  摘要：

  基于配体的相似性筛选专有制药公司库，可实现快速从命中到先导化合物的抗利什曼原虫活性化学类型的研究。

  DOI：

  10.1039/d0md00353k
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure–Property Optimization of a Series of Imidazopyridines for Visceral Leishmaniasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00040

文献信息

• Collaborative virtual screening to elaborate an imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine hit series for visceral leishmaniasis
  作者：Yuichiro Akao、Stacie Canan、Yafeng Cao、Kevin Condroski、Ola Engkvist、Sachiko Itono、Rina Kaki、Chiaki Kimura、Thierry Kogej、Kazuya Nagaoka、Akira Naito、Hiromi Nakai、Garry Pairaudeau、Constantin Radu、Ieuan Roberts、Mitsuyuki Shimada、David Shum、Nao-aki Watanabe、Huanxu Xie、Shuji Yonezawa、Osamu Yoshida、Ryu Yoshida、Charles Mowbray、Benjamin Perry

  DOI：10.1039/d0md00353k

  日期：——

  Ligand-based similarity screening of proprietary pharmaceutical company libraries enables rapid hit to lead investigation of a chemotype with anti-leishmania activity.

  基于配体的相似性筛选专有制药公司库，可实现快速从命中到先导化合物的抗利什曼原虫活性化学类型的研究。
• The full spectrum tuning of fluorescent molecules via a one-pot multicomponent reaction
  作者：Nathan Bedard、Addison G. Coen、Scott Pekarske、Andrew Sennett、Garrett J. Davis、Timothy Chavez、Dennis L. Lichtenberger、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154748

  日期：2023.10

  of tuning these fluorescent molecules to higher wavelengths. This is vital since different tissues are sensitive to varying wavelength emissions. To address this need, we report the discovery, tuning, structure-photophysical property relationships (SPPR), and time-dependent DFT (TD-DFT) computations of 400–700+ nm fluorescent pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinolines and substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-amines

  用于成像的荧光探针能够对难以触及的细胞和细胞器进行可视化和分析。然而，将这些荧光分子调谐到更高波长的有效示例有限。这一点至关重要，因为不同的组织对不同波长的发射很敏感。为了满足这一需求，我们报道了 400–700+ nm 荧光吡啶[2′，1′：2,3]咪唑[4,5-c]异喹啉和取代的咪唑[1,2-a]吡啶-3-胺的发现、调谐、结构-光物理性质关系 （SPPR） 和时间依赖性 DFT （TD-DFT） 计算。合成涉及三甲基硅烷基氰化物 （TMSCN） 修饰的 Groebke-Blackburn-Bienaymé （GBB） 多组分反应以及 TMSCN 修饰的 GBB 结合随后的醛缩合，以及 Aza-Friedel-Crafts-分子内环化-氧化都在一个锅中。SPPR 揭示了氨基吡啶起始材料对位的吸电子强度直接控制这些分子的吸收和荧光发射波长。TD-DFT 计算显示了自然跃迁轨道 （NTO）
• Structure–Property Optimization of a Series of Imidazopyridines for Visceral Leishmaniasis
  作者：Maria Dichiara、Quillon J. Simpson、Antonio Quotadamo、Hitesh B. Jalani、Anson X. Huang、Caroline C. Millard、Dana M. Klug、Edwin G. Tse、Matthew H. Todd、Daniel Gedder Silva、Flavio da Silva Emery、J. Eric Carlson、Shao-Liang Zheng、Margot Vleminckx、An Matheeussen、Guy Caljon、Michael P. Pollastri、Peter Sjö、Benjamin Perry、Lori Ferrins

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00040

  日期：2023.8.11