[3-(dimethylamino)propyl]dimethyl aluminium(III)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [3-(dimethylamino)propyl]dimethyl aluminium(III)
• 英文别名: 3-dimethylalumanyl-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 化学式: C₇H₁₈AlN
• 分子量: 143.208
• InChiKey: KEFHIAWHBQGYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(dimethylamino)propyl]dimethyl aluminium(III) 、 1-氯萘 在 双[1,3-双(二异丙基膦)丙烷]钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以35%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Methylation of Aryl Chlorides by Stabilized Dimethylaluminium and -Gallium Reagents

  摘要：

  研究了两种使用分子内稳定的双烷基铝和镓复合物6-13进行钯催化的芳基氯交叉甲基化的方法。在第一种方法中，使用四（三苯基膦）钯（1）或二氯双（三苯基膦）钯（2）作为催化剂，在80-90°C下，通过向芳香环引入强吸电子基团来实现氯原子的活化。第二种方法基于应用[1,3-双（二异丙基膦）丙烷]钯（4）或相邻的富电子钯复合物作为催化剂。尽管4促进了芳基氯的平滑交叉烷基化，但无法活化简单的芳基溴。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6373
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯化铝 、 3-dimethylaminopropyllithium 以 正戊烷 为溶剂， 以72%的产率得到[3-(dimethylamino)propyl]dimethyl aluminium(III)
  参考文献：
  名称：

  合成、Röntgenstrukturanalysis 和 Multikern-NMR-spektroskopische Untersuchung einiger 分子内棒稳定性硼、铝和镓有机物

  摘要：

  分子内粘着稳定剂有机铝-和有机硼结合剂 Me2Al- (CH2)3NMe2 (1), Me2AlC10H6-8-NMe2 (2), iPr2Al(CH2)3NEt2 (3), (CH2)5Al(CH2)3NMe2 (24) 5B(CH2)3NMe2 (5) werden aus Me2AlCl 和 densprechenden Lithiumorganylen bzw。aus AlCl3 或 BCl3, dem 烷基锂和 iPrMgCl 或 BrMg(CH2)5MgBr erhalten。AlCl3 和 GaCl3 反应器 mit LiCH2CHMeCH2NMe2 bzw。Li(CH2)3NMe2 在 Bildung von Cl2AlCH2CHMeCH2NMe2 (6) bzw 下。Cl2Al(CH2)3NMe2 (8) 和 Cl2Ga(CH2)3NMe2 (9)。北德Umsetzung

  DOI：

  10.1002/1521-3749(200010)626:10<2081::aid-zaac2081>3.0.co;2-8
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 [3-(dimethylamino)propyl]dimethyl aluminium(III) 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-苯基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [(3-Dimethylamino)propyl]dimethylaluminum: A Convenient Reagent for Methylation and Ethynylation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  在60-80°C，标题化合物对多种单酮和二酮进行甲基化。芳香醛仅在最初用等量的AlCl3处理后，才通过该试剂进行简单甲基化。当Me2Al(CH2)3NMe2与末端炔烃反应时，铝络合物被转化成一种羰基-炔化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4334

文献信息

• Potential Precursor Alternatives to the Pyrophoric Trimethylaluminium for the Atomic Layer Deposition of Aluminium Oxide
  作者：Lukas Mai、Nils Boysen、David Zanders、Teresa de los Arcos、Felix Mitschker、Bert Mallick、Guido Grundmeier、Peter Awakowicz、Anjana Devi

  DOI：10.1002/chem.201900475

  日期：2019.6.4

  New precursor chemistries for the atomic layer deposition (ALD) of aluminium oxide are reported as potential alternatives to the pyrophoric trimethylaluminium (TMA) which is to date a widely used Al precursor. Combining the high reactivity of aluminium alkyls employing the 3‐(dimethylamino)propyl (DMP) ligand with thermally stable amide ligands yielded three new heteroleptic, non‐pyrophoric compounds

  据报道，用于氧化铝原子层沉积（ALD）的新的前驱体化学物质可以替代发火的三甲基铝（TMA），后者是迄今为止广泛使用的Al前驱体。结合使用3-（二甲基氨基）丙基（DMP）配体的烷基铝的高反应性与热稳定的酰胺配体，产生了三种新的杂配体，非发火性化合物[Al（NMe 2）2（DMP）]（2），[Al （NEt 2）2（DMP）]（3，BDEADA）和[Al（N i Pr 2）2（DMP）]（4），它们结合了两个配体系统的特性。合成了这些化合物并对其进行了彻底的化学表征，显示出DMP配体的分子内稳定性以及仅具有反应性的Al-C和Al-N键，它们是热稳定性以及足够的反应性的关键因素，两者对ALD前体。通过热评估可以发现，在酰胺烷基链的合理变化下，发现了可调节的高蒸发速率以及热稳定性。此外，据报道，在60至220°C的宽温度范围内，使用BDEADA和氧等离子体的新型有希望的等离子体增强（PE）ALD工
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl and Vinyl Halides by Stabilized Methylaluminum and Methylgallium Complexes
  作者：Jochanan Blum、Dmitri Gelman、Waël Baidossi、Eduard Shakh、Ayelet Rosenfeld、Zeev Aizenshtat、Birgit C. Wassermann、Michael Frick、Bernd Heymer、Stefan Schutte、Sonja Wernik、Herbert Schumann

  DOI：10.1021/jo970822n

  日期：1997.12.1

  The intramolecularly stabilized mono-and dialkylaluminum complexes la, 2, 3, 4a, 5a, 5c, 6a, 6c, 7, 8, and 9 in the presence of palladium catalysts, cross-alkylate aryl, vinyl, and benzyl bromides and iodides under mild standard laboratory conditions. Aryl bromides with carbonyl substituents or benzylic halides are converted partially into dialkyl compounds. Under similar conditions, the analogous stabilized dimethylgallium complexes Ib, 4b, 5b, 6b, and 10 methylate aryl and vinyl bromides and iodides in a highly selective manner. Substituted bromobenzenes XC6H4Br, where X = CHO, COPh, CO2Et, CN, NO2, Cl, CH2Br, or CH=CHCOPh, are methylated by the organogallium reagents usually only at the aromatic ring halogen atom to give substituted toluenes as single products. The methylation rates were shown to depend on the nature of the chelating ligands, on the solvent, and on the type of palladium catalyst employed.