2-methoxy-4-methylphenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-methylphenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: 2-methoxy-4-methylphenyl gallate；(2-Methoxy-4-methylphenyl) 3,4,5-trihydroxybenzoate；(2-methoxy-4-methylphenyl) 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: CDIVLWACMLFCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸丙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-methoxy-4-methylphenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型没食子酸类似物作为潜在的抗微生物剂和抗氧化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了十五种新型没食子酸酯（7a-o），并通过光谱数据证实了结构。针对一组十种微生物评估了化合物的抗生素功效，同时通过采用DPPH，ABTS和抗脂质过氧化测定法评估了抗氧化活性。已经发现，与铅相比，许多合成的衍生物暗示了广谱抗菌作用的大大改善。发现的最有效的化合物是7c，专门针对抗性革兰氏阴性菌株，如铜绿假单胞菌，大肠杆菌和产气大肠杆菌。7a和7d在电子转移分析中显示出强大的抗氧化能力，而7j和7c提供了最大的脂质过氧化保护作用。结构活性分析表明，具有吸电子取代基，尤其是氯基的类似物与其他抗生素相比，具有更好的抗菌作用。这项研究表明，鉴于进一步的药物开发，卤代没食子酸类似物可能是有希望的药理学候选物。

  DOI：

  10.5562/cca3429

文献信息

• [EN] GALLIC ACID ESTERS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE GALLIQUE ET COMPOSITIONS COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：GHISALBERTI CARLO

  公开号：WO2008065527A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] Gallates formed by condensation of gallic acid with a hydroxyl-containing fragrance for the use in a composition suitable for disinfecting and seboregulating purposes.
  [FR] L'invention concerne des gallates formés par condensation d'acide gallique avec une fragrance contenant un groupe hydroxyle, destinés à être utilisés dans une composition désinfectante et séborégulatrice.
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gallic Acid Analogues as Potential Antimicrobial and Antioxidant Agents
  作者：Lubna Sherin、Shahida Shujaat、Ayesha Sohail、Fatima Arif

  DOI：10.5562/cca3429

  日期：——

  and 7d in electron transfer assays while 7j and 7c provided maximum shielding against lipid peroxidation. Structure-activity analysis revealed that analogues with electron -withdrawing substituent particularly chloro group stand out as much better antibiotic agent. This study suggests that halogenated gallic acid analogues might be promising pharmacological candidates in view of further drug development

  合成了十五种新型没食子酸酯（7a-o），并通过光谱数据证实了结构。针对一组十种微生物评估了化合物的抗生素功效，同时通过采用DPPH，ABTS和抗脂质过氧化测定法评估了抗氧化活性。已经发现，与铅相比，许多合成的衍生物暗示了广谱抗菌作用的大大改善。发现的最有效的化合物是7c，专门针对抗性革兰氏阴性菌株，如铜绿假单胞菌，大肠杆菌和产气大肠杆菌。7a和7d在电子转移分析中显示出强大的抗氧化能力，而7j和7c提供了最大的脂质过氧化保护作用。结构活性分析表明，具有吸电子取代基，尤其是氯基的类似物与其他抗生素相比，具有更好的抗菌作用。这项研究表明，鉴于进一步的药物开发，卤代没食子酸类似物可能是有希望的药理学候选物。