1-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₁FN₂
• 分子量: 262.286
• InChiKey: HBUDSJYIVOERCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 水 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到3-fluoro-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline directed regioselective hydroxylation by employing Cu(OAc)₂ and mechanistic investigation by ESI-MS

  摘要：

  这种方法演示了通过微波辐照在不同杂环上进行单羟基化反应，通过C-H官能化，从而开发出具有生物学意义的分子。

  DOI：

  10.1039/d0ob00250j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020

文献信息

• Direct Biomimetic Synthesis of β-Carboline Alkaloids from Two Amino Acids
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01668

  日期：2018.10.5

  importance of enzyme mimics in organic synthesis inspired us to design a novel biomimetic synthesis of β-carboline alkaloids directly from tryptophan and a second amino acid. This novel one-pot protocol utilizes abundant and readily available starting materials and thus presents a green and user-friendly alternative to conventional methods that rely on stepwise synthesis. Driven by molecular iodine and TFA

  酶模拟物在有机合成中的重要性日益提高，这促使我们设计一种直接从色氨酸和第二种氨基酸直接合成β-咔啉生物碱的新型仿生生物。这种新颖的一锅法协议利用了丰富且易于获得的起始原料，因此为依赖逐步合成的常规方法提供了绿色且用户友好的替代方法。在分子碘和TFA的驱动下，脱羧，脱氨基，Pictet-Spengler反应和氧化反应相继进行，将生物质氨基酸转化为增值生物碱基序。
• 一种β-咔啉类化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115093410A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种β‑咔啉类化合物的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该β‑咔啉类化合物是具有式Ⅲ所示的化合物。本发明在氧气氛围下，能够通过色胺和醛在离子对盐催化三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐(Ph3C+[B(C6F5)4]‑)的条件下一步制得式Ⅲ所示的β‑咔啉类化合物。本发明提供β‑咔啉类化合物的新合成路线具有新颖、高效、原子经济性高、反应条件温和和底物适用范围广等优点，在天然产物活性物质或者小分子药物分子合成领域具有潜在的应用前景。本发明制备方法中所需的催化剂为非金属类型的催化剂，与现有的金属催化的合成方法相比，合成过程更易于纯化，不存在金属残留的问题。作为医药中间体，不存在金属残留导致的生物毒性。
• β-Carbolines as specific inhibitors of cyclin-Dependent kinases
  作者：Yongcheng Song、Jian Wang、Su Fern Teng、Djohan Kesuma、Yu Deng、Jinao Duan、Jerry H. Wang、Robert Zhong Qi、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00094-x

  日期：2002.4

  Harmine (3), 7-fluoro-1-methyl beta-carboline (35) and 1-(5-methyl-imidazol-4-yl) beta-carboline (41) were potent and specific inhibitors of cyclin-dependent kinases. The degree of aromaticity of the tricyclic ring and the positioning of substituents are important for inhibitory activity. While most beta-carbolines inhibited CDK2 and CDK5 to the same extent. selective inhibition against CDK2 was observed in 1-(2-chlorophenyl)- (12), 1-(2-fluorophenyl)- (15), and 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)- (28) beta-carbolines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.