3-(2'-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2'-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl chloride
• 英文别名: 5-Methyl-3-(2-chlorophenyl)-4-isoxazolyl chloride；4-Chloro-3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: RRDZILFFDGLJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-chlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl chloride 以90%的产率得到cloxacillin sodium salt monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of semi-synthetic penicillin antibiotics

  摘要：

  本文描述了半合成青霉素类抗生素的制造改进或相关内容。更具体地，描述了一种改进的制备6.beta.-酰胺基青霉烷酸抗生素产品的过程，其中6.beta.-氨基青霉烷酸（6-APA）在惰性溶剂中与硅化试剂反应，形成公式（I）的硅化化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或三（C.sub.1-6烷基）硅基团，R.sup.2代表三（C.sub.1-6烷基）硅基团，然后将公式（I）的化合物与相应于所需6.beta.-酰胺基的酰氯或保护酰氯接触，裂解硅基团并回收所需的抗生素产品。硅化作用使用三（C.sub.1-6烷基）硅基脲或三（C.sub.1-6烷基）卤代硅烷进行，公式（I）的产物在无中间分离的情况下与酰氯或保护酰氯反应，其中酰化作用在氢卤素酸受体混合物的存在下进行，所述混合物包括超过0.15且优选为每摩尔6-APA的尿素的多达3.00摩尔；超过0.15且优选为每摩尔6-APA的双三（C.sub.1-6烷基）硅基脲的多达1.30摩尔；以及超过0.25且优选为每摩尔6-APA的三（C.sub.1-6烷基）铵卤化物的多达3.30摩尔。该过程特别适用于高产量和高纯度的氨苄青霉素和阿莫西林的制备。

  公开号：

  US04272438A1

文献信息

• US4272438A
  申请人：——

  公开号：US4272438A

  公开（公告）日：1981-06-09
• US4912211A
  申请人：——

  公开号：US4912211A

  公开（公告）日：1990-03-27