4-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonylthiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(pyridine-3-carbonylamino)thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 306.776
• InChiKey: LGGBLOGHDYEDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-thione
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物作为CK1γ激酶抑制剂。

  摘要：

  新的CK2和CK1抑制剂的优化和合成是开发新的治疗策略的基础，用于治疗与这些酶的过表达和功能异常相关的癌症和神经退行性疾病。三唑衍生物作为潜在的激酶抑制剂似乎特别令人感兴趣。在这种情况下，我们合成了一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物作为CK1γ激酶抑制剂。评估了合成化合物对癌细胞的抗增殖活性：人肺腺癌（A549），人肝癌（HepG2）和人乳腺腺癌（MCF-7）。化合物1表现出针对A549癌细胞的抗增殖能力，并且其特征在于选择性的抗增殖作用。此外，该化合物对A549，HepG2，在这些细胞系中，MCF-7细胞仅诱导少量坏死细胞。为了解释所研究化合物的抗癌活性机理，使用了PASS软件，并测定了这些化合物对CK1γ和CK2α激酶的抑制作用。报道的一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮在微摩尔范围内抑制CK1γ和CK2α激酶。最具活性的化合物显示出对同工型γ3的活性，当浓度为50μM时，其激酶活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103806
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的硫代氨基脲衍生物作为抗结核药的合成，体外筛选和对接研究。

  摘要：

  通过羧酸酰肼与异硫氰酸酯的反应，设计合成了一系列硫代氨基脲衍生物。通过光谱分析证实了所研究的硫代氨基脲的分子结构。使用X射线分析表征了羰基硫代氨基脲分子的构象偏爱以及结晶状态下的分子内和分子间相互作用。在体外测试了目标化合物对四种分枝杆菌菌株的抗结核活性：M. H37Ra，M. phlei，M. smegmatis，M. timereck。活性最高的化合物是带有2-吡啶环的化合物。与其他异构体相比，它们的最低抑菌浓度（MIC）值较低，为7.81±31.25μg/ mL。化合物5在浓度为7时具有抗耻垢分枝杆菌的活性。81μg/ mL，而化合物2在15.625μg/ mL的浓度下对所有测试菌株均具有活性。使用结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶MtGS作为其分子靶标，对所研究的化合物进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24020251

文献信息

• ZHANG, LIXUE;ZHANG, ZIYI;ZENG, FULI, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO, 11,(1990) N, S. 148-153
  作者：ZHANG, LIXUE、ZHANG, ZIYI、ZENG, FULI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, In Vitro Screening and Docking Studies of New Thiosemicarbazide Derivatives as Antitubercular Agents
  作者：Monika Pitucha、Zbigniew Karczmarzyk、Marta Swatko-Ossor、Waldemar Wysocki、Maciej Wos、Kamil Chudzik、Grazyna Ginalska、Andrzej Fruzinski

  DOI：10.3390/molecules24020251

  日期：——

  The antituberculosis activity of the target compounds were tested in vitro against four Mycobacterium strains: M. H37Ra, M. phlei, M. smegmatis, M. timereck. The most active compounds were those with 2-pyridine ring. They exhibited lower minimal inhibitory concentration (MIC) values in the range 7.81⁻31.25 μg/mL in comparison to the other isomers. Compound 5 had activity against M. smegmatis at a concentration

  通过羧酸酰肼与异硫氰酸酯的反应，设计合成了一系列硫代氨基脲衍生物。通过光谱分析证实了所研究的硫代氨基脲的分子结构。使用X射线分析表征了羰基硫代氨基脲分子的构象偏爱以及结晶状态下的分子内和分子间相互作用。在体外测试了目标化合物对四种分枝杆菌菌株的抗结核活性：M. H37Ra，M. phlei，M. smegmatis，M. timereck。活性最高的化合物是带有2-吡啶环的化合物。与其他异构体相比，它们的最低抑菌浓度（MIC）值较低，为7.81±31.25μg/ mL。化合物5在浓度为7时具有抗耻垢分枝杆菌的活性。81μg/ mL，而化合物2在15.625μg/ mL的浓度下对所有测试菌株均具有活性。使用结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶MtGS作为其分子靶标，对所研究的化合物进行了分子对接研究。
• 1,2,4-Triazolin-5-thione derivatives with anticancer activity as CK1γ kinase inhibitors
  作者：Monika Pitucha、Monika Janeczko、Katarzyna Klimek、Emilia Fornal、Maciej Wos、Anna Pachuta-Stec、Grazyna Ginalska、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103806

  日期：2020.6

  the mechanism of anticancer activity of the studied compounds PASS software was used and these compounds were assayed for the inhibition of CK1γ and CK2α kinases. The reported series of 1,2,4-triazolin-5-thiones inhibits CK1γ and CK2α kinases in micromolar range. The most active compound shows activity against isoform γ3 which at concentration of 50 μM reduced the kinase activity by 69% while at 100

  新的CK2和CK1抑制剂的优化和合成是开发新的治疗策略的基础，用于治疗与这些酶的过表达和功能异常相关的癌症和神经退行性疾病。三唑衍生物作为潜在的激酶抑制剂似乎特别令人感兴趣。在这种情况下，我们合成了一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物作为CK1γ激酶抑制剂。评估了合成化合物对癌细胞的抗增殖活性：人肺腺癌（A549），人肝癌（HepG2）和人乳腺腺癌（MCF-7）。化合物1表现出针对A549癌细胞的抗增殖能力，并且其特征在于选择性的抗增殖作用。此外，该化合物对A549，HepG2，在这些细胞系中，MCF-7细胞仅诱导少量坏死细胞。为了解释所研究化合物的抗癌活性机理，使用了PASS软件，并测定了这些化合物对CK1γ和CK2α激酶的抑制作用。报道的一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮在微摩尔范围内抑制CK1γ和CK2α激酶。最具活性的化合物显示出对同工型γ3的活性，当浓度为50μM时，其激酶活