2-(2-naphthyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-Naphthalen-2-yl-1,3-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: ZZVDENVQUWZAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one 在 oxone 、 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-naphthyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173

文献信息

• 新規なトリアジン化合物、それを用いた紫外線吸収剤および樹脂組成物
  申请人：富士フイルムファインケミカルズ株式会社

  公开号：JP2015196650A

  公开（公告）日：2015-11-09

  【課題】本発明の目的は、高分子材料、塗料、繊維、表面コーティング材、化粧品素材および写真用材料等の分野で紫外線吸収剤として有用なトリアジン化合物を提供することにある。【解決手段】下記一般式(Ｉ)で表される化合物。式中、Ｒはアルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ウレイド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホン酸基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環残基、またはハロゲン原子を表す。これらの置換基は更に置換されてもよい。【選択図】なし

  本发明的目的是在高分子材料、涂料、纤维、表面涂层材料、化妆品原料和照片材料等领域提供作为紫外线吸收剂有用的三嗪化合物。解决方案是提供以下通用式(I)所表示的化合物。式中，R代表烷基、芳基、羟基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、氨基羰氧基、甲酰基、羧基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、氰基、硝基、氨基、脲基、羰基、磺酰胺基、磺酸基、烷基硫基、芳基硫基、杂环硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、杂环残基或卤素原子。这些取代基也可以进一步取代。【选择图】无
• NAPHTHYLTRIAZINES AS STABILIZERS FOR ORGANIC MATERIAL
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1463774B1

  公开（公告）日：2013-07-31
• Synthesis of 2‐(2‐Hydroxyaryl)‐4 <i>H</i> ‐benzo[ <i>e</i> ][1,3]oxazin‐4‐ones by Palladium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−H Hydroxylation via Electro‐chemical Oxidation
  作者：Hongfeng Wu、Qi An、Chaoyin He、Xiaodong Fan、Weihao Guo、Minghui Zuo、Chunzhao Xu、Rui Guo、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000173

  日期：2020.6.15

  More importantly, use anodic oxidation to avoid the use of potentially toxic and polluting oxidants. A gram‐scale direct electrochemical hydroxylation of 2‐phenyl‐4H ‐benzo[e ][1,3]oxazin‐4‐one was performed, and the hydroxylation product was applied to synthesize the drug deferasirox. In addition, the single crystal of 2‐(2‐hydroxyphenyl)‐4H ‐benzo[e ][1,3]oxazin‐4‐one was obtained and determined by

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。