17a-benzyl-3-tetrazolo-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 17a-benzyl-3-tetrazolo-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one
• 英文别名: (4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-1-benzyl-10a,12a-dimethyl-8-(2H-tetrazol-5-yl)-3,4,4a,4b,5,9,10,10b,11,12-decahydronaphtho[2,1-f]quinolin-2-one
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O
• 分子量: 443.592
• InChiKey: KQTMKFSWZVQNHI-UAGSZKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 3-(2-acetyltetrazolo)-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 17a-benzyl-3-tetrazolo-17a-aza-D-homo-3,5-androstadien-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-tetrazolo甾族类似物的合成和生物学评估：新型5α-还原酶抑制剂

  摘要：

  在本研究中，已制备了一系列雄甾烷和孕烷的甾类四唑衍生物，其中四唑部分附加在C-3和17a-氮杂位置。3-Tetrazolo-3,5-androstadien-17- 1（6），3-tetrazolo-19-nor-3,5-androstadien-17- 1（10），3-tetrazolo-3,5-pregnadien-20-一（14），17a-取代的3-tetrazolo-17a- aza- d -homo-3,5-androstadien-17-one（26 – 31）和3-（2-乙酰基四唑）-17a-aza- d -homo -3,5-androstadien-17-one（32由乙酸脱氢表雄酮（1）通过多个合成步骤合成。通过测量人胚肾（HEK）细胞中[ 3 H]雄烯二酮的转化率，对某些合成的化合物的5α-还原酶（5AR）体外抑制活性进行了评估。体内5α-还原酶抑制活性也显示大鼠前列腺重量显着降低（p

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.048

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-tetrazolo steroidal analogs: Novel class of 5α-reductase inhibitors
  作者：Saurabh Aggarwal、Manoj Kumar Mahapatra、Rajnish Kumar、Tilak R. Bhardwaj、Rolf W. Hartmann、Jörg Haupenthal、Manoj Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.048

  日期：2016.2

  In the present study, a series of steroidal tetrazole derivatives of androstane and pregnane have been prepared in which the tetrazole moiety was appended at C-3 and 17a-aza locations. 3-Tetrazolo-3,5-androstadien-17-one (6), 3-tetrazolo-19-nor-3,5-androstadien-17-one (10), 3-tetrazolo-3,5-pregnadien-20-one (14), 17a-substituted 3-tetrazolo-17a-aza-d-homo-3,5-androstadien-17-one (26–31) and 3-(2-a

  在本研究中，已制备了一系列雄甾烷和孕烷的甾类四唑衍生物，其中四唑部分附加在C-3和17a-氮杂位置。3-Tetrazolo-3,5-androstadien-17- 1（6），3-tetrazolo-19-nor-3,5-androstadien-17- 1（10），3-tetrazolo-3,5-pregnadien-20-一（14），17a-取代的3-tetrazolo-17a- aza- d -homo-3,5-androstadien-17-one（26 – 31）和3-（2-乙酰基四唑）-17a-aza- d -homo -3,5-androstadien-17-one（32由乙酸脱氢表雄酮（1）通过多个合成步骤合成。通过测量人胚肾（HEK）细胞中[ 3 H]雄烯二酮的转化率，对某些合成的化合物的5α-还原酶（5AR）体外抑制活性进行了评估。体内5α-还原酶抑制活性也显示大鼠前列腺重量显着降低（p