N-(4-methoxyphenyl)-5-methylidene-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-5-methylidene-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyleneoxazolidin-2-one；3-(4-Methoxyphenyl)-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: IJUVZRDNMARJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxyphenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-5-methylidene-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下Au（I）催化末端炔烃的分子内氢芳基化：在2 H- Chromenes，香豆素，苯并呋喃和二氢喹啉的合成中的应用

  摘要：

  描述了操作简便的Au（I）催化的末端炔烃分子内氢芳基化（IMHA）反应，该反应以高收率和在非常温和的条件下进行。这些过程涉及低催化剂负载，适度的反应温度和短的反应时间，不需要助催化剂或添加剂，并允许从容易获得的起始原料中产生许多重要的杂环基序。

  DOI：

  10.1021/jo902032p

文献信息

• Valorization of CO₂: Preparation of 2-Oxazolidinones by Metal–Ligand Cooperative Catalysis with SCS Indenediide Pd Complexes
  作者：Paul Brunel、Julien Monot、Christos E. Kefalidis、Laurent Maron、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.7b00209

  日期：2017.4.7

  secondary propargylamines bearing tertiary alkyl groups at nitrogen, primary propargylamines, and propargylanilines. Thorough experimental (NMR) and computational (DFT) investigations were undertaken to gain mechanistic insights. Accordingly, (i) the resting state of the catalytic cycle is a Pd DMSO complex; (ii) the indenediide backbone and Pd center act in concert to activate the carbamic acid intermediate

  捕获和利用CO 2制备高价值化合物在化学上是非常有吸引力的，在社会上是非常合乎需要的。此处显示的基于茚二酮的Pd SCS钳形配合物可在温和的条件下（0.5-1 bar CO 2）促进炔丙基胺的羧基环化反应，生成2-恶唑烷酮，DMSO，40–80°C，1-5 mol％的Pd负载）。茚二酮Pd配合物与已知的催化剂竞争。事实证明，它可用于各种炔丙基胺，包括迄今具有挑战性的底物，例如在氮原子上带有叔烷基的仲炔丙基胺，伯炔丙基胺和炔丙基苯胺。进行了彻底的实验（NMR）和计算（DFT）研究，以获取机械方面的见解。因此，（i）催化循环的静止状态是Pd DMSO络合物；（ii）茚二酮主链和Pd中心共同作用以激活氨基甲酸中间体并促进其环化；（iii）质子穿梭对于降低初始胺羧化的活化势垒以及在Pd的配体主链与有机片段之间的质子转移是必不可少的。
• Binuclear Tridentate Hemilabile Copper(I) Catalysts for Utilization of CO₂ into Oxazolidinones from Propargylic Amines
  作者：Fei Chen、Sheng Tao、Qian-Qian Deng、Donghui Wei、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02065

  日期：2020.12.4

  Four binuclear tridentate copper(I) complexes were synthesized based on the trans effect of the hybrid ligands. The catalytic performance and behavior of the prepared copper(I) complexes were evaluated in the carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2. The combined use of copper(I) complexes and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) provided a catalytic system for the synthesis of

  基于杂合配体的反式作用，合成了四种双核三齿铜（I）配合物。制备的铜（I）配合物的催化性能和行为在炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应中进行了评估。铜（I）配合物和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的组合使用为从各种炔丙基胺和CO 2合成各种恶唑烷酮提供了催化体系在温和的反应条件下（室温—40°C和1 bar CO 2）。该协议成功的关键因素是使用具有N-杂环卡宾和氮供体之间具有半不稳定性质的铜配合物。NMR测量，密度泛函理论（DFT）计算以及有关镍配合物配位行为的先前报道均支持N-杂环卡宾与氮供体之间反式作用的存在。
• Copper-catalyzed cascade reactions of N-(2-bromoallyl)amines with KHCO3 as the C1 source: an efficient process for the synthesis of oxazolidin-2-ones
  作者：Hongwei Jin、Yukun Yang、Jianhong Jia、Binjie Yue、Bo Lang、Jianquan Weng

  DOI：10.1039/c4ra02304h

  日期：——

  A novel synthesis of oxazolidin-2-ones by carbamic acid formation and a subsequent copper-catalyzed intramolecular vinylation from N-(2-bromoallyl)amines and KHCO3 was developed. KHCO3 was used as a C1 source and base in this efficient and convenient cascade process.

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。
• Noble metal free double helix binuclear Cu(I) complex as catalyst for carboxylative cyclization of propargylamines with atmospheric carbon dioxide toward oxazolidinones synthesis under mild conditions
  作者：Juli Nanda Goswami、Debashis Saha、Urmila Saha、Amit Bera、Mohamed Ouladsmane、Nimai Bar、Surajit Biswas、Mohd Zahid Ansari、Malay Dolai

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121926

  日期：2024.4

  in carboxylative cyclization reaction of propargylic amines with carbon dioxide towards oxazolidinones synthesis under atmospheric pressure and mild reaction conditions. Due to the initiation of side reaction by –NH2 group of primary propargyliamines, which reduces the yield percentage of respective oxazolidinones as a result the carboxylative cyclization reaction of primary propargylic amines, was rarely

  将经济丰富、可再生的C1原料二氧化碳应用到重要的有机化合物中被认为是现代方面的热门话题。在这一前景中，通过喹诺酮-2-甲醛和琥珀酰肼与六水合硝酸铜(II)的原位反应合成了双核双螺旋铜(I)络合物(1)。配合物1的单晶X射线分析，清楚地解释了两个四配位的Cu(I)离子都处于四面体几何环境中，通过H键、π…π堆积和C H…π的弱相互作用形成超分子网络排列。堆叠。配合物1被发现是在常压和温和的反应条件下炔丙胺与二氧化碳的羧基环化反应合成恶唑烷酮的有效活性催化剂。由于炔丙胺的-NH 2基团会引发副反应，导致炔丙胺的羧化环化反应降低了各自恶唑烷酮的产率，因此很少开展这种反应。在这项工作中，伯丙胺和仲丙胺均顺利地经历了该催化反应，并产生了高百分比的所需恶唑烷酮产物。这种催化反应的良好条件再次使得该方法更加环境友好和可持续。配合物1显示出发光特性。此外，还利用DFT方法来解释羧基环化反应的可能机制途径。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Alkylidene 2-Oxazolidinones and 1,3-Oxazin-2-ones
  作者：Rocío Robles-Machín、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/jo060520y

  日期：2006.6.1

  N-Boc-protected alkynylamines are converted into the corresponding alkylidene 2-oxazolidinones or 2-oxazinones under very mild reaction conditions in the presence of 1-5 mol% of a cationic Au(I) complex. The scope of the reaction is very general, providing the cyclic carbamates in high yield regardless of the substitution at nitrogen and alkyne terminus.