6-bromo-1-hydroxy-1-methylnaphthalen-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1-hydroxy-1-methylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-1-hydroxy-1-methyl-1H-naphthalen-2-one；6-Brom-1-hydroxy-1-methyl-1H-naphthalin-2-on；6-Bromo-1-hydroxy-1-methylnaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: UIPHCNNFPCRKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 乙醚 、 6-bromo-1-hydroxy-1-methylnaphthalen-2(1H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6-溴-1-甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Fries; Huebner, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-亚甲基-2-萘酚 在 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-bromo-1-hydroxy-1-methylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fries; Huebner, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Oxazirid­ine-Mediated Hydroxylative Phenol and Naphthol Dearomatization
  作者：Charlotte Grandclaudon、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/ejoc.201501340

  日期：2016.1

  ortho-hydroxylation of substituted phenolic substrates is reported. In the presence of a phase-transfer catalyst and a base, N-sulfonyloxaziridines react with phenols to give the corresponding 6-alkyl-6-hydroxycyclohexadienone products in moderate to good yields. The reaction proceeds in fair to good yields and excellent chemoselectivity for 2,6-disubstituted phenols, 1-naphthols, and 2-naphthols.

  报道了一种用于取代酚类底物脱芳基邻羟基化的新方法。在相转移催化剂和碱的存在下，N-磺酰氧氮丙啶与酚类反应以中等至良好的产率得到相应的 6-烷基-6-羟基环己二烯酮产物。该反应对 2,6-二取代苯酚、1-萘酚和 2-萘酚的产率和化学选择性均较好。
• Fries, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1193
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——
• US3985566A
  申请人：——

  公开号：US3985566A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Fries; Huebner, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 441
  作者：Fries、Huebner

  DOI：——

  日期：——