(aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride
• 英文别名: (aS)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carbohydroximoyl chloride；(aS)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboxydroximoyl chloride；2'-methoxy-1,1'-binaphthalen-2-carbohydroximoyl chloride；MBCC
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 361.828
• InChiKey: FMDSUEUMLFFXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-(+)-β-pinene 、 (aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定环状手性烯烃的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC），将手性环状烯烃立体选择性衍生为4,5-二氢异恶唑。在环加合物中在试剂部分的质子和烯烃部分的质子之间观察到NOE。原始烯烃的绝对构型由NOE相关性明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02342-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定环状手性烯烃的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC），将手性环状烯烃立体选择性衍生为4,5-二氢异恶唑。在环加合物中在试剂部分的质子和烯烃部分的质子之间观察到NOE。原始烯烃的绝对构型由NOE相关性明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02342-9

文献信息

• NMR Determination of the Absolute Configuration of an α-Exo-methylene-γ-lactone
  作者：Hiroki FUKUI、Yukiharu FUKUSHI、Satoshi TAHARA

  DOI：10.1271/bbb.64.1345

  日期：2000.1

  igalan, an alpha-exo-methylene-gamma-lactone, to yield 4,5-dihydroisoxazoles. The absolute configuration of igalan was determined to be (3aR,5R,6R,7aR)-6-ethenylhexahydro-6-methyl-3-methylen e-5-(1-methylethenyl)-2(3H)-benzofuranone (IUPAC name) on the basis of NOE correlations in these derivatives. The absolute configurations of other alpha-exo-methylene-gamma-lactones can be determined by the same method

  轴向手性试剂的两种对映体2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC）用于转化igalan（一种α-外-亚甲基-γ-内酯），得到4， 5-二氢异恶唑。依加兰的绝对构型确定为（3aR，5R，6R，7aR）-6-乙烯基六氢-6-甲基-3-亚甲基e-5-（1-甲基乙烯基）-2（3H）-苯并呋喃酮（IUPAC名称）基于这些衍生产品中的NOE相关性。其他α-外基-亚甲基-γ-内酯的绝对构型可以通过相同的方法确定。
• Absolute Configuration of Kelsoene and Prespatane
  作者：Kensuke NABETA、Masateru YAMAMOTO、Hiroyuki KOSHINO、Hiroki FUKUI、Yukiharu FUKUSHI、Satoshi TAHARA

  DOI：10.1271/bbb.63.1772

  日期：1999.1

  The absolute configurations of the rare sesquiterpenes, kelsoene and prespatane, were determined to be (1S, 2R,5S, 6S, 7R, 8R)-2,8-dimethyl-6-(1-methylethenyl)tricyclo[5.3.0.0(2,5)] decane (IUPAC name) and (1R, 2S, 5R, 6R, 7R, 8S)-1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl) tricyclo-[5.3.0.0(2,6)] decane, respectively, on the basis of the observed chemical shifts and NOEs in NOESY and NOEDS experiments after

  稀有倍半萜烯，煤油和庚烷的绝对构型确定为（1S，2R，5S，6S，7R，8R）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2 ，5）]癸烷（IUPAC名称）和（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-1,5-二甲基-8-（1-甲基乙烯基）三环-[5.3.0.0（2,6）]癸烷分别基于在手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC）转化后在NOESY和NOEDS实验中观察到的化学位移和NOE。如此确定的煤油和庚烷的绝对构型表明，FPP从C-10处的si表面初始环化以形成10R-germacradienyl阳离子会导致生成油黄酮，而从表面的FPP会通过10S-germacradienyl导致产生前庚烷。阳离子。
• Determination of Absolute Configuration of Decipinone, a Diterpenoid Ester with a Myrsinane-Type Carbon Skeleton, by NMR Spectroscopy
  作者：Amir Reza Jassbi、Yukiharu Fukushi、Satoshi Tahara

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1706::aid-hlca1706>3.0.co;2-z

  日期：2002.6

  The absolute configuration of decipinone (2), a myrsinane-type diterpene ester previously isolated from Euphorbia decipiens, has been determined by NMR study of its axially chiral derivatives (aR)(.) and (aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride ((aR)(MBCC)-M-. (3a) and (aS)(MBCC)-M-. (3b)). The absolute configurations at C(7) and C(13) of 2 determined were (R) and (S), respectively Therefore, considering the relative configuration of 2, the absolute configuration determined was (2S,3S,4R,5R,6R,7R,11S,12R,13S,15R).