(aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride
• 英文别名: (aS)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carbohydroximoyl chloride；(aS)-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboxydroximoyl chloride；2'-methoxy-1,1'-binaphthalen-2-carbohydroximoyl chloride；MBCC
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 361.828
• InChiKey: FMDSUEUMLFFXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-(+)-β-pinene 、 (aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定环状手性烯烃的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC），将手性环状烯烃立体选择性衍生为4,5-二氢异恶唑。在环加合物中在试剂部分的质子和烯烃部分的质子之间观察到NOE。原始烯烃的绝对构型由NOE相关性明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02342-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定环状手性烯烃的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC），将手性环状烯烃立体选择性衍生为4,5-二氢异恶唑。在环加合物中在试剂部分的质子和烯烃部分的质子之间观察到NOE。原始烯烃的绝对构型由NOE相关性明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02342-9

文献信息

• NMR Determination of the Absolute Configuration of an α-Exo-methylene-γ-lactone
  作者：Hiroki FUKUI、Yukiharu FUKUSHI、Satoshi TAHARA

  DOI：10.1271/bbb.64.1345

  日期：2000.1

  igalan, an alpha-exo-methylene-gamma-lactone, to yield 4,5-dihydroisoxazoles. The absolute configuration of igalan was determined to be (3aR,5R,6R,7aR)-6-ethenylhexahydro-6-methyl-3-methylen e-5-(1-methylethenyl)-2(3H)-benzofuranone (IUPAC name) on the basis of NOE correlations in these derivatives. The absolute configurations of other alpha-exo-methylene-gamma-lactones can be determined by the same method

  轴向手性试剂的两种对映体2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC）用于转化igalan（一种α-外-亚甲基-γ-内酯），得到4， 5-二氢异恶唑。依加兰的绝对构型确定为（3aR，5R，6R，7aR）-6-乙烯基六氢-6-甲基-3-亚甲基e-5-（1-甲基乙烯基）-2（3H）-苯并呋喃酮（IUPAC名称）基于这些衍生产品中的NOE相关性。其他α-外基-亚甲基-γ-内酯的绝对构型可以通过相同的方法确定。
• Absolute Configuration of Kelsoene and Prespatane
  作者：Kensuke NABETA、Masateru YAMAMOTO、Hiroyuki KOSHINO、Hiroki FUKUI、Yukiharu FUKUSHI、Satoshi TAHARA

  DOI：10.1271/bbb.63.1772

  日期：1999.1

  The absolute configurations of the rare sesquiterpenes, kelsoene and prespatane, were determined to be (1S, 2R,5S, 6S, 7R, 8R)-2,8-dimethyl-6-(1-methylethenyl)tricyclo[5.3.0.0(2,5)] decane (IUPAC name) and (1R, 2S, 5R, 6R, 7R, 8S)-1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl) tricyclo-[5.3.0.0(2,6)] decane, respectively, on the basis of the observed chemical shifts and NOEs in NOESY and NOEDS experiments after

  稀有倍半萜烯，煤油和庚烷的绝对构型确定为（1S，2R，5S，6S，7R，8R）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2 ，5）]癸烷（IUPAC名称）和（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-1,5-二甲基-8-（1-甲基乙烯基）三环-[5.3.0.0（2,6）]癸烷分别基于在手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC）转化后在NOESY和NOEDS实验中观察到的化学位移和NOE。如此确定的煤油和庚烷的绝对构型表明，FPP从C-10处的si表面初始环化以形成10R-germacradienyl阳离子会导致生成油黄酮，而从表面的FPP会通过10S-germacradienyl导致产生前庚烷。阳离子。
• Determination of Absolute Configuration of Decipinone, a Diterpenoid Ester with a Myrsinane-Type Carbon Skeleton, by NMR Spectroscopy
  作者：Amir Reza Jassbi、Yukiharu Fukushi、Satoshi Tahara

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1706::aid-hlca1706>3.0.co;2-z

  日期：2002.6

  The absolute configuration of decipinone (2), a myrsinane-type diterpene ester previously isolated from Euphorbia decipiens, has been determined by NMR study of its axially chiral derivatives (aR)(.) and (aS)-N-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-2-carboximidoyl chloride ((aR)(MBCC)-M-. (3a) and (aS)(MBCC)-M-. (3b)). The absolute configurations at C(7) and C(13) of 2 determined were (R) and (S), respectively Therefore, considering the relative configuration of 2, the absolute configuration determined was (2S,3S,4R,5R,6R,7R,11S,12R,13S,15R).
• NMR determination of the absolute configuration of cyclic chiral alkenes
  作者：Hiroki Fukui、Yukiharu Fukushi、Satoshi Tahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02342-9

  日期：1999.1

  cyclic alkenes were stereoselectively derivatized into 4,5-dihydroisoxazoles. NOEs were observed between the protons of the reagent moiety and those of the alkene moiety in cycloadducts. The absolute configuration of the original alkenes was unambiguously determined by the NOE correlation.

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-碳氢氧肟基氯（MBCC），将手性环状烯烃立体选择性衍生为4,5-二氢异恶唑。在环加合物中在试剂部分的质子和烯烃部分的质子之间观察到NOE。原始烯烃的绝对构型由NOE相关性明确确定。