4-(4-chlorophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₃
• 分子量: 393.87
• InChiKey: HEFXVTAJAFCAKL-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364

文献信息

• The Vilsmeier reagent: a useful and versatile reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.005

  日期：2009.4

  and oxalyl chloride or thionyl chloride, works as a versatile acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acid and imines in one-pot synthesis under mild conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed.

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂），可以轻松地由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或亚硫酰氯制备，可作为通用的酸活化剂，用于直接[2 + 2]烯酮-亚胺环加成取代的乙酸和亚胺在温和条件下一锅合成。用该方法合成了单环，螺环和3个吸电子基β-内酰胺，并进行了条件优化。
• DMF-dimethyl sulfate as a new reagent for the synthesis of β-lactams
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.092

  日期：2009.4

  alkoxymethylene-N,N-dimethyliminium salts, the adduct formed from DMF and O-alkylating agents. The advantages of this new method are mild reaction conditions, low cost, avoiding the use of chlorinating agents and easy purification of the products. The best results were obtained when DMF and dimethyl sulfate were used at room temperature.

  通过席夫碱，取代的乙酸与烷氧基亚甲基-N，N-二甲基亚胺盐，DMF和O-烷基化剂形成的加合物之间的新型反应，以良好至极佳的产率合成了许多2-氮杂环丁酮。这种新方法的优点是反应条件温和，成本低，避免使用氯化剂和易于纯化产物。当在室温下使用DMF和硫酸二甲酯时，可获得最佳结果。
• Silphos as an efficient heterogeneous reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour

  DOI：10.1515/hc-2014-0177

  日期：2014.12.1

  This report provides a description of an efficient and simple procedure for the synthesis of 2-azetidinones via a one-pot reaction of imines and carboxylic acids in the presence of silicaphosphine at room temperature. The reagent is cheap and stable. The yields are good to excellent, and the reaction conditions are mild.

  这份报告提供了一种高效简单的程序描述，用于在室温下通过亚磷硅和亚胺与羧酸的一锅法反应合成2-氮杂环丙酮。试剂便宜且稳定。产率从良好到优秀，反应条件温和。
• One Pot, Simple, and Efficient Synthesis of 2-Azetidinones Mediated by 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one
  作者：Mahnaz Saraei、Maaroof Zarei、Saleheh Zavar

  DOI：10.2174/1570180814666170612120845

  日期：2017.8.22

  (diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one (DEPBT) for the synthesis of 2-azetidinones under mild reaction conditions at room temperature. Methods: The present methodology deals with one pot [2+2] ketene-imine cycloaddition reaction of imine and substituted ketene to synthesis of 2-azetidinones in mild condition at room temperature. In addition, detailed experimental procedures are provided. Results:

  背景：2-氮杂环丁酮（β-内酰胺类）在有机化学和药物中占有重要地位。β-内酰胺抗生素作为抗生素药物被广泛应用于对抗微生物。施陶丁格的乙烯酮-亚胺环加成法是2-氮杂环丁酮合成中最常用的方法之一。本文的目的是描述一种基于3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4-（3H）-一（DEPBT）在温和的反应条件下合成2-氮杂环丁酮的方法室内温度。 方法：本方法论是在温和的条件下于室温下进行亚胺和取代的烯酮的一锅[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应合成2-氮杂环丁酮。另外，提供了详细的实验程序。 结果：通过一锅[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应，合成了一系列2-氮杂环丁酮，收率良好至优异。通过简单的结晶以高收率纯化获得的产物。所有合成的化合物都通过光谱和物理数据很好地表征。 结论：已开发出一种简单的方法，可以使用3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4-（3H）-一（DEPBT）将各种
• Synthesis of Novel N-(4-Ethoxyphenyl) Azetidin-2-ones and Their Oxidative N-Deprotection by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.3390/12102364

  日期：——

  It is shown that the N-(p-ethoxyphenyl) group on beta-lactams can be oxidatively removed by ceric ammonium nitrate in good yield. Fourteen new N-(p-ethoxyphenyl)-2-azetidinones 8a-n were synthesized through standard [2+2] ketene-imine cycloadditions (Staudinger reaction). Treatment of these compounds with ceric ammonium nitrate yielded the N-dearylated 2-azetidinones 9a-n in good to excellent yields

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。