4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: DZXHGZNIOYPRMM-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364

文献信息

• A Mild and Efficient Route to 2-Azetidinones Using the Cyanuric Chloride-DMF Complex
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1055/s-0030-1289517

  日期：2011.10

  Efficient conversion of Schiff bases and carboxylic acids to β-lactams can be carried out at room temperature in CH2Cl2, using a cyanuric chloride-N,N-dimethyl formamide complex. The complex is easily prepared by reaction of cyanuric chloride and DMF, an inexpensive reagent, at room temperature. Optimization of conditions and comparison of yield with cyanuric chloride were performed.

  在室温下，利用氰尿酰氯-N,N-二甲基甲酰胺复合物，可以在CH2Cl2中高效地将席夫碱和羧酸转化为β-内酰胺。通过在室温下将氰尿酰氯与低成本试剂DMF反应，可以轻松制备该复合物。优化了条件并比较了产率与氰尿酰氯的结果。
• Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.009

  日期：2010.7

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Novel N-(4-Ethoxyphenyl) Azetidin-2-ones and Their Oxidative N-Deprotection by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.3390/12102364

  日期：——

  It is shown that the N-(p-ethoxyphenyl) group on beta-lactams can be oxidatively removed by ceric ammonium nitrate in good yield. Fourteen new N-(p-ethoxyphenyl)-2-azetidinones 8a-n were synthesized through standard [2+2] ketene-imine cycloadditions (Staudinger reaction). Treatment of these compounds with ceric ammonium nitrate yielded the N-dearylated 2-azetidinones 9a-n in good to excellent yields

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。
• Ceric Ammonium Nitrate on Silica Gel for Solid–Solid Phase<i>N</i>-Dearylation of β -Lactams
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1080/10426500802336630

  日期：2009.7.13

  Silica gel-supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO(2)) has been found to be an effective reagent for the solid-solid phase and solvent-free N-dearylation of beta-lactams. The results have been compared with CAN alone in solution and solid-solid phase.