1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxy-4-p-tolylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxy-4-p-tolylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(4-ethoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: YRHVQBCXJFOPNN-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxy-4-p-tolylazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-phenoxy-4-p-tolylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenoxy-4-p-tolylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364

文献信息

• Synthesis of Novel N-(4-Ethoxyphenyl) Azetidin-2-ones and Their Oxidative N-Deprotection by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.3390/12102364

  日期：——

  It is shown that the N-(p-ethoxyphenyl) group on beta-lactams can be oxidatively removed by ceric ammonium nitrate in good yield. Fourteen new N-(p-ethoxyphenyl)-2-azetidinones 8a-n were synthesized through standard [2+2] ketene-imine cycloadditions (Staudinger reaction). Treatment of these compounds with ceric ammonium nitrate yielded the N-dearylated 2-azetidinones 9a-n in good to excellent yields

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。
• Cerium(IV) Tetrabutylammonium Nitrate (CTAN): A Mild and Efficient N-dearylation Agent for Synthesis of N-unsubstituted 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751917x14902201357392

  日期：2017.4

  A simple and efficient protocol for the conversion of N-p-methoxyphenyl, N-p-ethoxyphenyl, N-p-methoxynaphthyl, N-3,4-dimethoxybenzyl and N-p-methoxybenzyl-2-azetidinones to N-unsubstituted 2-azetidinones using cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate (CTAN) in dichloromethane is described. The method is compatible with a number of functional groups, and N-unsubstituted 2-azetidinones can be prepared

  使用四丁基硝酸铈 (IV) 将 Np-甲氧基苯基、Np-乙氧基苯基、Np-甲氧基萘基、N-3,4-二甲氧基苄基和 Np-甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮转化为 N-未取代的 2-氮杂环丁烷酮的简单有效方案(CTAN) 在二氯甲烷中进行了描述。该方法与许多官能团兼容，并且可以在室温下温和条件下制备 N-未取代的 2-氮杂环丁酮。反应迅速，以良好的收率获得纯产物。
• Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.009

  日期：2010.7

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of <font>β</font>-Lactams from Acids and Imines Using Thiocarbonyldiimidazole
  作者：Maaroof Zarei、Zahed Karimi-Jaberi、Amin Movahedi

  DOI：10.1080/00397911.2011.607935

  日期：2013.1.1

  Abstract Thiocarbonyldiimidazole has been found to be an efficient acid activator for the synthesis of β-lactams by ketene-imine cycloaddition at room temperature. The experimental procedure is simple and results in excellent yields of the products. All products were characterized by spectral data and elemental analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 硫代羰基二咪唑已被发现是一种有效的酸活化剂，可用于在室温下通过乙烯酮-亚胺环加成反应合成 β-内酰胺。实验过程简单，产品收率高。所有产品均通过光谱数据和元素分析进行​​表征。图形概要
• Solid‐Solid Phase and Solvent‐Free Oxidative Removal of<i>N</i>‐(4‐Alkoxyphenyl) Groups of Monocyclic β‐Lactams with Ceric Ammonium Nitrate as a Cheap, Simple, and Efficient Method
  作者：Aliasghar Jarrahpour、M. Zarei

  DOI：10.1080/00397910801981326

  日期：2008.5

  Five N-(4-methoxyphenyl)- and five N-(4-ethoxyphenyl)-beta-lactams were prepared by ketene-imine [2+2] cycloaddition (Staudinger reaction). Then these 2-azetidinones were N-dearylated by grinding together with ceric ammonium nitrate without hazardous solvents in good to excellent yields. The solid-solid phase N-dearylation is easier, simpler, and more efficient than the general method in solution. The pure N-unsubstituted beta-lactams obtained by a nontedious workup and without further purification.