N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.4
• InChiKey: HYJYGBQLUHTXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃-2-羧酸 、 2-氨基苯并噻唑 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双苯并噻唑类药物作为一类靶向 DprE1 的新型苯并噻唑类药物的开发和评价

  摘要：

  含苯并噻唑的化合物已成为对结核分枝杆菌具有活性的潜在非共价 DprE1 （decaprenylphosphoryl-β-d-ribose-2′-epimerase） 抑制剂。基于基于结构的虚拟筛选 （PDB ID： 4KW5），制备了 31 种骨骼多样化的苯并噻唑酰胺的重点库，并评估了这些化合物对 M.tb H37Ra 的抗结核活性。通过微量稀释测定法进一步评估了最有效的化合物 3b 和 3n 与 M.tb H37Rv 菌株。在评估的化合物中，双苯并噻唑酰胺 3n 作为 HIT 分子出现，并显示出良好的抗结核活性，对 H37Ra 和 H37Rv 的最低抑菌浓度 （MIC） 值分别为 0.45 μg/mL 和 8.0 μg/mL。基于初步的命中分子 （3n），通过改变两侧的取代基，进一步制备了另外 12 种双苯并噻唑酰胺衍生物的集中文库，以获得新的先导化合物并产生构效关系 （SAR）。在这些化合物中，6a

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00415