2,3-dihydro-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-3-(2-phenoxyacetyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-3-(2-phenoxyacetyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-[3-(2-phenoxyacetyl)-5-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazol-2-yl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 426.428
• InChiKey: PRMNHPVDSRPWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N'-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)benzohydrazide 、 苯氧乙酸 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以49%的产率得到2,3-dihydro-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-3-(2-phenoxyacetyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基色酮-N-苯甲酰hydr与乙烯酮的反应。色酮1,3,4-恶二唑啉的合成与结构研究

  摘要：

  研究了由相应的酰氯2a-d和混合酸酐2e原位制备的3-甲酰基色酮-N-苯甲酰hydr与乙烯酮的反应。在所有情况下的2-（4'-氧代-4' ħ -3'-铬酰）-5-苯基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑（3）的产率变化，从40至80，分离％。已基于1D和2-D（COSY HH，COZY CH，COLOC CH）NMR光谱对所有产品进行了完整的结构归属。基于理论方法和实验结果，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440223

文献信息

• Reaction of 3-formylchromone-<i>N</i>-benzoylhydrazone with ketenes. Synthesis and structural studies of chromone 1,3,4-oxadiazolines
  作者：George C. Kaspentakis、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1002/jhet.5570440223

  日期：2007.3

  The reaction of 3-formylchromone-N-benzoylhydrazone with ketenes, prepared in situ from the corresponding acid chlorides 2a-d and the mixed anhydride 2e was studied. In all cases 2-(4′-oxo-4′H-3′-chromyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles (3) were isolated in yields varying from 40 to 80%. A full structure assignment of all products has been made on the basis of 1D and 2-D (COSY H-H, COSY C-H

  研究了由相应的酰氯2a-d和混合酸酐2e原位制备的3-甲酰基色酮-N-苯甲酰hydr与乙烯酮的反应。在所有情况下的2-（4'-氧代-4' ħ -3'-铬酰）-5-苯基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑（3）的产率变化，从40至80，分离％。已基于1D和2-D（COSY HH，COZY CH，COLOC CH）NMR光谱对所有产品进行了完整的结构归属。基于理论方法和实验结果，还提出了合理的反应机理。