(4S,5S)-2-tBu-2-Cl-3,4-Me2-5-phenyl-[1,3,2]oxazasilolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-tBu-2-Cl-3,4-Me2-5-phenyl-[1,3,2]oxazasilolidine
• 英文别名: (4S,5S)-2-tert-butyl-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazasilolidine
• 化学式: C₁₄H₂₂ClNOSi
• 分子量: 283.873
• InChiKey: ZFDBEKNUOQPTHF-CSLLPBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯硅烷 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(4S,5S)-2-tBu-2-Cl-3,4-Me2-5-phenyl-[1,3,2]oxazasilolidine
  参考文献：
  名称：

  简单，高效，高对映选择性合成MS-153的手性硅烷路易斯酸促进酰基hydr-烯醇醚[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  我们先前报道的手性硅烷促进的烯醇醚-酰基hydr [3 + 2]环加成反应已被用于神经保护剂MS-153的简要有效合成。所需乙醛衍生的酰基hydr的效率和对映选择性水平不令人满意且变化不定，导致对手性硅烷路易斯酸进行了改性，从而导致关键的环加成步骤以优异的效率（85％收率）和对映选择性（≥98％ee）进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600357
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 (E)-N’-(2-ethylidene)-4-nitrobenzohydrazide 、 氯化烟碱盐酸盐 在 (4S,5S)-2-tBu-2-Cl-3,4-Me2-5-phenyl-[1,3,2]oxazasilolidine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单，高效，高对映选择性合成MS-153的手性硅烷路易斯酸促进酰基hydr-烯醇醚[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  我们先前报道的手性硅烷促进的烯醇醚-酰基hydr [3 + 2]环加成反应已被用于神经保护剂MS-153的简要有效合成。所需乙醛衍生的酰基hydr的效率和对映选择性水平不令人满意且变化不定，导致对手性硅烷路易斯酸进行了改性，从而导致关键的环加成步骤以优异的效率（85％收率）和对映选择性（≥98％ee）进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600357

文献信息

• A Simple, Efficient, and Highly Enantioselective Synthesis of MS-153 Employing a Chiral Silane Lewis Acid-Promoted Acylhydrazone-Enol Ether [3+2] Cycloaddition
  作者：Kristy Tran、James L. Leighton

  DOI：10.1002/adsc.200600357

  日期：2006.11

  reported chiral silane-promoted enol ether-acylhydrazone [3+2] cycloaddition reaction has been applied to a brief and efficient synthesis of the neuroprotective agent MS-153. Unsatisfactory and variable levels of efficiency and enantioselectivity with the requisite acetaldehyde-derived acylhydrazone occasioned a modification to the chiral silane Lewis acid, which led to the key cycloaddition step proceeding

  我们先前报道的手性硅烷促进的烯醇醚-酰基hydr [3 + 2]环加成反应已被用于神经保护剂MS-153的简要有效合成。所需乙醛衍生的酰基hydr的效率和对映选择性水平不令人满意且变化不定，导致对手性硅烷路易斯酸进行了改性，从而导致关键的环加成步骤以优异的效率（85％收率）和对映选择性（≥98％ee）进行。