N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-chloroquinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-chloroquinazolin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]quinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄
• 分子量: 322.797
• InChiKey: KWXBYALTSIVETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁胺 、 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-chloroquinazolin-4-amine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.046 g的产率得到N4-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N2-(sec-butyl)quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2020113178A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020113178A5
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2,4-二氯喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.4%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-chloroquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属药物合成领域，涉及一类新型嘧啶类衍生物，以及所述衍生物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，它们的制备方法及其在制备治疗剂特别是制备PAK抑制剂中的用途。本发明所述的衍生物如通式(I)或(II)所示，各取代基定义如权利要求书所述。

  公开号：

  CN107652273B

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BETA THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2018107200A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention relates to functionalized quinazoline compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds as heparanase inhibitors for the treatment of diseases or conditions related to heparanse activity.

  本发明涉及功能化喹唑啉化合物，包括此类化合物的药物组合物，以及此类化合物作为肝素酶抑制剂用于治疗与肝素酶活性相关的疾病或状况的使用。
• Development of 2, 4-diaminoquinazoline derivatives as potent PAK4 inhibitors by the core refinement strategy
  作者：Chenzhou Hao、Wanxu Huang、Xiaodong Li、Jing Guo、Meng Chen、Zizheng Yan、Kai Wang、Xiaolin Jiang、Shuai Song、Jian Wang、Dongmei Zhao、Feng Li、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.063

  日期：2017.5

  Upon analysis of the reported crystal structure of PAK4 inhibitor KY04031 (PAK4 IC50 = 0.790 mu M) in the active site of PAK4, we investigated the possibility of changing the triazine core of KY04031 to a quinazoline. Using KY04031 as a starting compound, a library of 2, 4-diaminoquinazoline derivatives were designed and synthesized. These compounds were evaluated for PAK4 inhibition, leading to the identification of compound 9d (PAK4 IC50 = 0.033 mu M). Compound 9d significantly induced the cell cycle in the G1/S phase and inhibited migration and invasion of A549 cells that over-express PAK4 via regulation of the PAK4-LIMK1 signalling pathway. A docking study of compound 9d was performed to elucidate its possible binding modes and to provide a structural basis for further structure-guided design of PAK4 inhibitors. Compound 9d may serve as a lead compound for anticancer drug discovery and as a valuable research probe for further biological investigation of PAK4. (C) 2017 Published by Elsevier Masson SAS.
• METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS
  申请人：Beta Therapeutics Pty. Ltd.

  公开号：EP3554505A1

  公开（公告）日：2019-10-23
• HEPARANASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Beta Therapeutics Pty. Ltd.

  公开号：EP3555051A1

  公开（公告）日：2019-10-23
• AROMATIC COMPOUNDS FOR USE IN ACTIVATING HEMATOPOIETIC STEM AND PROGENITOR CELLS
  申请人：Celularity Inc.

  公开号：EP3887364A1

  公开（公告）日：2021-10-06