Benzyl 4-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-methyl-3H-1,2-oxazine-2(6H)-carboxylate；Benzyl 4-methyl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate；benzyl 4-methyl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WAHBFQBGABGPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 天然橡胶 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzyl 4-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate 、 Benzyl 5-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Hetero Diels-Alder Access to (Z)-Zeatin and (Z)-Isozeatin

  摘要：

  使用现场生成的叔丁基亚硝酸酯在异戊二烯上进行环加成反应，制备了(Z)-6-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)嘌呤、(Z)-玉米素和同分异构体(Z)-异玉米素，均不含E异构体。由此形成的叔丁基5(和4)-甲基-3,6-二氢-2H-1,2-噁啉-2-羧酸酯混合物被去保护并还原裂解为(Z)-4-氨基-2(和3)-甲基丁-2-烯-1-醇，经过色谱分离后最终与6-氯嘌呤烷基化，得到了所述化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19990696

文献信息

• Oxidative cycloaddition of hydroxamic acids with dienes or guaiacols mediated by iodine(III) reagents
  作者：Hisato Shimizu、Akira Yoshimura、Keiichi Noguchi、Victor N Nemykin、Viktor V Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.3762/bjoc.14.39

  日期：——

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (BTI) and (diacetoxyiodo)benzene (DIB) efficiently promote the formation of acylnitroso species from hydroxamic acids in the presence of various dienes to give the corresponding hetero-Diels-Alder (HDA) adducts in moderate to high yields. The present method could be applied to the HDA reactions of acylnitroso species with o-benzoquinones generated by the oxidative dearomatization

  在各种二烯存在下，[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（BTI）和（二乙酰氧基碘）苯（DIB）有效地促进异羟肟酸形成酰基亚硝基，从而适度提供相应的杂Diels-Alder（HDA）加合物高产。本方法可用于酰基亚硝基类物质与愈创木酚的氧化脱芳香化反应生成的邻苯醌的HDA反应。
• Nitrosocarbonyl hetero-Diels–Alder cycloaddition with 2-substituted 1,3-butadienes
  作者：Robert B. Lewis、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.046

  日期：2017.7

  A study of the reactivity of 2-substituted 1,3-butadienes with nitrosocarbonyl compounds in the 4+2 cycloaddition has been carried out showing that the regioselectivity involves a delicate balance of steric and electronic effects. 2-Aryl 1,3-butadienes favor the distal isomer with the magnitude of preference ranging from 4:1 to 15:1 depending on the nature of the nitrosocarbonyl group. However, when

  已经进行了在4 + 2环加成中2-取代的1，3-丁二烯与亚硝基羰基化合物的反应性的研究，表明区域选择性涉及空间和电子效应的精细平衡。根据亚硝基羰基的性质，2-芳基1,3-丁二烯偏向于远端异构体，其优先级的范围为4：1至15：1。然而，当使用大体积的2-取代的二烯时，优先形成近端异构体。获得的结果以及先前的理论计算和实验数据，为进一步的综合规划提供了进一步的数据。
• Hetero Diels-Alder Reaction and Ene Reaction of Acylnitroso Species in situ Generated by Hypoiodite Catalysis
  作者：Saki Uraoka、Ikumi Shinohara、Hisato Shimizu、Keiichi Noguchi、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201801340

  日期：2018.12.6

  First example of hypoiodite‐catalyzed oxidation for the in situ generation of acylnitroso species, which can be used in hetero Diels–Alder reactions with dienes and in ene reactions with alkenes.

  用于原位生成酰基亚硝基的次碘酸盐催化氧化的第一个例子，可用于二烯的杂Diels-Alder反应和烯与烯烃的反应。
• Copper(II)-Catalyzed Room Temperature Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids and Hydrazides to Acyl-Nitroso and Azo Intermediates, and Their Diels–Alder Trapping
  作者：Duangduan Chaiyaveij、Leah Cleary、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Kenneth J. Shea、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol201188d

  日期：2011.7.1

  2-ethyl-2-oxazoline ligand, is an effective catalyst for the room temperature, aerobic oxidation of hydroxamic acids and hydrazides, to acyl-nitroso and azo dienophiles respectively, which are efficiently trapped in situ via both inter- and intramolecular hetero-Diels–Alder reactions with dienes. Both inter- and intramolecular variants of the Diels–Alder reaction are suitable under the reaction conditions using a variety

  在存在2-乙基-2-恶唑啉配体的情况下，CuCl 2是一种有效的催化剂，可用于室温下氧肟酸和酰肼的好氧氧化，分别生成酰基亚硝基和偶氮二亲二苯并通过原位有效捕获。分子间和分子内异狄尔斯-阿尔德反应与二烯。Diels–Alder反应的分子间和分子内变体都适用于使用多种溶剂的反应条件。在相同条件下，酰肼也被氧化，得到酰基偶氮二亲二烯体，其被二烯分子内捕获。
• Development of new transition metal catalysts for the oxidation of a hydroxamic acid with in situ Diels–Alder trapping of the acyl nitroso derivative
  作者：Judith A. K. Howard、Gennadiy Ilyashenko、Hazel A. Sparkes、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b704728b

  日期：——

  New transition metal catalysts have been prepared and applied for in situ formation of acyl nitroso dienophiles.

  已经制备了新的过渡金属催化剂，并将其用于原位形成酰基亚硝基双亲二烯体。