N-2-isopentenyl-p-toluidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-isopentenyl-p-toluidine
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: FCGXPPLGGVYNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-isopentenyl-p-toluidine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-methoxy-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基脲的光催化分子内烯烃氢胺化：一种咪唑啉酮的方法

  摘要：

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01420
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-(4-methylphenyl)but-2-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-2-isopentenyl-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基脲的光催化分子内烯烃氢胺化：一种咪唑啉酮的方法

  摘要：

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01420

文献信息

• Flow synthesis of secondary amines over Ag/Al₂O₃ catalyst by one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes
  作者：Ekaterina A. Artiukha、Alexey L. Nuzhdin、Galina A. Bukhtiyarova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c7ra08986d

  日期：——

  An alumina-supported silver catalyst was investigated in the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor using molecular hydrogen as a reducing agent. A series of secondary amines containing alkyl, OH, OCH3, Cl, Br and CC groups was synthesized in good to excellent yields. The yield of the secondary amine depends on the rate of formation of an intermediate

  在使用分子氢作为还原剂的连续流动反应器中，用硝基芳烃对醛进行一锅还原还原胺化研究了氧化铝负载的银催化剂。合成了一系列包含烷基，OH，OCH 3，Cl，Br和C C的仲胺，收率良好。仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。结果表明，碳质沉积物在催化剂上的积累是催化剂失活的主要原因。废催化剂可以容易地再生和再利用而不会失去催化活性。
• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。
• Synthesis of unsaturated secondary amines by direct reductive amination of aliphatic aldehydes with nitroarenes over Au/Al₂O₃catalyst in continuous flow mode
  作者：A. L. Nuzhdin、E. A. Artiukha、G. A. Bukhtiyarova、S. Yu Zaytsev、P. E. Plyusnin、Yu V. Shubin、V. I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c6ra20904a

  日期：——

  A series of unsaturated secondary amines was successfully synthesized by direct reductive amination of aliphatic aldehydes with nitroarenes over a 2.5% Au/Al2O3 catalyst in a continuous flow reactor using molecular hydrogen as a reducing agent. In most cases, the targeted secondary amines were obtained in good to excellent yields. Interestingly, the hydrogenation of CC group is practically absent in

  在连续流动反应器中，使用分子氢作为还原剂，通过在2.5％Au / Al 2 O 3催化剂上用硝基芳烃直接将脂肪族醛与硝基芳烃进行还原胺化反应，成功合成了一系列不饱和仲胺。在大多数情况下，目标仲胺以良好至极好的收率获得。有趣的是，在反应条件下，起始醛和仲胺中实际上都没有C C基团的氢化。发现在对位和间位引入了供电子取代基硝基苯的-位增加了仲胺的产率，而在邻位上具有吸电子取代基或供电子的取代基的硝基苯的情况下，观察到目标产物的产率降低。
• Synthesis of 3-bromosubstituted pyrroles via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines
  作者：Jia Zheng、Liangbin Huang、Zun Li、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc10322j

  日期：——

  This paper describes a novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines via cascade formation of C-N and C-C bonds. During this process, the bromine atom was retained to form 3-bromo-pyrroles, which can undergo the subsequent structural modifications.

  本文描述了一种新的钯催化的溴炔烃与N-烯丙基胺通过CN和CC键的级联形成的氧化环化反应。在此过程中，溴原子被保留形成3-溴-吡咯，可对其进行随后的结构修饰。
• From Anilines to Isatins: Oxidative Palladium-Catalyzed Double Carbonylation of CH Bonds
  作者：Wu Li、Zhengli Duan、Xueye Zhang、Heng Zhang、Mengfan Wang、Ru Jiang、Hongyao Zeng、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201410321

  日期：2015.2.2

  A novel palladium‐catalyzed CH double carbonylation introduces two adjacent carbonyl groups for the synthesis of isatins from readily available anilines. The reaction proceeds under atmospheric pressure of CO with high regioselectivity and without any additives. Density functional theory investigations indicate that the palladium‐catalyzed double carbonylation catalytic cycle is plausible.

  一种新颖的钯催化Ç  ħ双羰基化引入了对靛红的从容易获得的苯胺合成两个相邻的羰基。反应在具有大区域选择性且没有任何添加剂的CO大气压下进行。密度泛函理论研究表明，钯催化的双羰基化催化循环是合理的。