6-diazo-2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[h]chromen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6-diazo-2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[h]chromen-5-one
• 英文别名: 6-Diazonio-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-5-olate；6-diazonio-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-5-olate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: CWGVFXBGEXOYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到6-diazo-2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[h]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-拉帕醌衍生物和其他 1,2-萘醌制备 α-重氮羰基化合物：使用 2D NMR1H,15N 和 1H,13C HMBC 技术分配区域化学

  摘要：

  对甲苯磺酰肼与β-拉帕酮、3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃-5,6-二酮反应产物中重氮位点的分配，使用 1H,13C HMBC 和 1H,15N HMBC NMR 实验完成了室温下甲醇溶液中的 1,2-萘醌和其他 1,2-萘醌。每个反应中仅分离出一种重氮萘酮产物，产率范围为 50-100%。与 4-MeO-1,2-萘醌中的 2 位取代相比，β-拉帕酮及其衍生物的重氮取代位点是 1 位。空间因素而不是电子因素控制反应位点。除了 2-重氮-1(2H)-萘酮之外，从对甲苯磺酰肼与 1,2-萘醌反应中分离出的附加产物是 2-重氮-4-羟基-1(2H)-萘酮。使用单晶 X- 证实了从 β-lapachone 获得的 6-重氮-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢-2H-苯并[h]cromen-5-one 的形成射线衍射。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/mrc.1778

文献信息

• Preparation of α-diazocarbonyl compounds from β-lapachone derivatives and other 1,2-naphthoquinones: use of the 2D NMR1H,15N and1H,13C HMBC techniques in assigning regiochemistry
  作者：Vitor F. Ferreira、Alessandra Jorqueira、Kátia Z. Leal、Hélio R. X. Pimentel、Peter R. Seidl、Milton N. da Silva、Maria C. B. V. da Souza、Antonio V. Pinto、James L. Wardell、Solange M. S. V. Wardell

  DOI：10.1002/mrc.1778

  日期：2006.4

  The assignment of the diazo site in products of the reaction of p‐toluenesulfonylhydrazine with β‐lapachone, 3,4‐dihydro‐2,2‐dimethyl‐2H‐naphtho[1,2‐b]pyran‐5,6‐dione, and other 1,2‐naphthoquinones in methanol solution at room temperature has been accomplished using 1H,13C HMBC and 1H,15N HMBC NMR experiments. Only one diazo‐naphthalenone product was isolated in yields ranging from 50–100% from each

  对甲苯磺酰肼与β-拉帕酮、3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃-5,6-二酮反应产物中重氮位点的分配，使用 1H,13C HMBC 和 1H,15N HMBC NMR 实验完成了室温下甲醇溶液中的 1,2-萘醌和其他 1,2-萘醌。每个反应中仅分离出一种重氮萘酮产物，产率范围为 50-100%。与 4-MeO-1,2-萘醌中的 2 位取代相比，β-拉帕酮及其衍生物的重氮取代位点是 1 位。空间因素而不是电子因素控制反应位点。除了 2-重氮-1(2H)-萘酮之外，从对甲苯磺酰肼与 1,2-萘醌反应中分离出的附加产物是 2-重氮-4-羟基-1(2H)-萘酮。使用单晶 X- 证实了从 β-lapachone 获得的 6-重氮-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢-2H-苯并[h]cromen-5-one 的形成射线衍射。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons