6-diazo-2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[h]chromen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6-diazo-2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[h]chromen-5-one
• 英文别名: 6-Diazonio-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-5-olate；6-diazonio-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-5-olate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: CWGVFXBGEXOYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到6-diazo-2,2-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[h]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-拉帕醌衍生物和其他 1,2-萘醌制备 α-重氮羰基化合物：使用 2D NMR1H,15N 和 1H,13C HMBC 技术分配区域化学

  摘要：

  对甲苯磺酰肼与β-拉帕酮、3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-b]吡喃-5,6-二酮反应产物中重氮位点的分配，使用 1H,13C HMBC 和 1H,15N HMBC NMR 实验完成了室温下甲醇溶液中的 1,2-萘醌和其他 1,2-萘醌。每个反应中仅分离出一种重氮萘酮产物，产率范围为 50-100%。与 4-MeO-1,2-萘醌中的 2 位取代相比，β-拉帕酮及其衍生物的重氮取代位点是 1 位。空间因素而不是电子因素控制反应位点。除了 2-重氮-1(2H)-萘酮之外，从对甲苯磺酰肼与 1,2-萘醌反应中分离出的附加产物是 2-重氮-4-羟基-1(2H)-萘酮。使用单晶 X- 证实了从 β-lapachone 获得的 6-重氮-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢-2H-苯并[h]cromen-5-one 的形成射线衍射。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/mrc.1778