N¹-(9H-purin-6-yl)butane-1,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N¹-(9H-purin-6-yl)butane-1,4-diamine
• 英文别名: N-Mono-puryl-(6)-tetramethylendiamin；N-(7(9)H-purin-6-yl)-butane-1,4-diamine；N'-(7H-purin-6-yl)butane-1,4-diamine
• 化学式: C₉H₁₄N₆
• 分子量: 206.25
• InChiKey: HLPMFPPZTYAMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(9H-purin-6-yl)butane-1,4-diamine 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((4-(9H-purin-6-yl)amino)butyl)-3-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  含有嘌呤部分作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的新型异羟肟酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成和筛选了含有嘌呤支架的新型异羟肟酸酯作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的生物学活性。其中一些表现出优异的acti-HDACs活性和抗增殖活性，最有希望的化合物是7m'。Western印迹分析表明，化合物7f'，7l'，7m'，7o'可以增加HCT116和K562细胞株中组蛋白H3的乙酰化水平，而7m'则以剂量依赖的方式增加乙酰基组蛋白H3的水平，这相似异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的行为。分子对接研究表明，HDAC2活性位点中的7m'构象与阳性药物SAHA相似，后者被异羟肟酸定向至催化中心，并与锌离子形成金属结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00997
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到N¹-(9H-purin-6-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  含有嘌呤部分作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的新型异羟肟酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成和筛选了含有嘌呤支架的新型异羟肟酸酯作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的生物学活性。其中一些表现出优异的acti-HDACs活性和抗增殖活性，最有希望的化合物是7m'。Western印迹分析表明，化合物7f'，7l'，7m'，7o'可以增加HCT116和K562细胞株中组蛋白H3的乙酰化水平，而7m'则以剂量依赖的方式增加乙酰基组蛋白H3的水平，这相似异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的行为。分子对接研究表明，HDAC2活性位点中的7m'构象与阳性药物SAHA相似，后者被异羟肟酸定向至催化中心，并与锌离子形成金属结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00997