2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-((4-chlorophenoxy)methyl)benzo[d]thiazole；2-(4-chloro-phenoxymethyl)benzothiazole；2-(4-chlorophenoxymethyl)benzothiazole；2-(4-chloro-phenoxymethyl)-benzothiazole；2-(4-Chlor-phenoxymethyl)-benzothiazol；2-(p-Chlorphenoxymethyl)benzthiazol
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD04215699
• 分子量: 275.759
• InChiKey: YXTQYVCASSUOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1,3-benzothiazole 、 对甲苯磺酸甲酯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMAT A.; KISTER J.; GARNIER F.; METZGER J.; GUGLIELMETTI R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1975, NO 11-12, PART. 2, 2627-2633,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  从羧酸中高效无酸和无金属一锅法合成苯并噻唑

  摘要：

  羧酸在与亚硫酰氯的一锅反应中转化为苯并噻唑，然后在无酸和无催化剂条件下用 2-氨基苯硫酚处理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872092

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of new antimicrobial active multisubstituted benzazole derivatives
  作者：Ilkay Yildiz-Oren、Ismail Yalcin、Esin Aki-Sener、Nejat Ucarturk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.014

  日期：2004.3

  benzothiazole ring system enhanced the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus. In these sets of non-nucleoside fused heterocyclic compounds electron withdrawing groups at position 5 of the benzazoles increased the activity against C. albicans.

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。
• Synthesis, Antifungal Activities and Molecular Docking Studies of Benzoxazole and Benzothiazole Derivatives
  作者：Bo Luo、Ding Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.3390/molecules23102457

  日期：——

  an important pharmacophore, two series of 2-(aryloxymethyl) benzoxazole and benzothiazole derivatives were synthesized and their antifungal effects against eight phytopathogenic fungi were evaluated. Compounds 5a, 5b, 5h, and 5i exhibited significant antifungal activities against most of the pathogens tested. Especially 5a, 5b, 5h, 5i, 5j, and 6h inhibited the growth of F. solani with IC50 of 4.34⁻17

  以苯并恶唑和苯并噻唑支架为重要药效基团，合成了两个系列的2-（芳氧基甲基）苯并恶唑和苯并噻唑衍生物，并评价了它们对八种植物病原真菌的抗真菌作用。化合物5a，5b，5h和5i对大多数测试的病原体均表现出显着的抗真菌活性。尤其是5a，5b，5h，5i，5j和6h抑制了茄形假丝酵母的生长，IC50为4.34±17.61μg/ mL，强于阳性对照羟氨唑（IC50为38.92μg/ mL）。5h是最有效的针对F. Solani的抑制剂（IC50为4.34μg/ mL），其效力是羟甲唑的约9倍。大多数测试化合物对灰葡萄孢均表现出显着的抗真菌作用（IC50为19.92⁻77.41μg/ mL），其中5a是最好的一种（IC50为19.92μg/ mL）。比较了结构-活性关系（SAR）。结果表明，电子吸引能力和取代基的位置对生物活性具有重要影响。此外，对酿酒酵母的脂质转移蛋白sec14p进行了对接研究，初步
• Samat,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2627 - 2633
  作者：Samat,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polymethine dyes
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02478366A1

  公开（公告）日：1949-08-09
• Kiprianow et al., Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1954, vol. 20, p. 641,642
  作者：Kiprianow et al.

  DOI：——

  日期：——